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Sigma-Aldrich

3-Bromothianaphthene

95%

Sinonimo/i:

3-Bromobenzo[b]thiophene

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H5BrS
Numero CAS:
7342-82-7
Peso molecolare:
213.09
Numero MDL:
MFCD00023009
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24872939
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Indice di rifrazione

n20/D 1.668 (lit.)

P. eboll.

269 °C/752.5 mmHg (lit.)

Densità

1.629 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

Brc1csc2ccccc12

InChI

1S/C8H5BrS/c9-7-5-10-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5H
SRWDQSRTOOMPMO-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

3-Bromothianaphthene is a heteroaryl halide. It undergoes Suzuki-Miyaura reaction with phenylboronic acid (PBA) or 3-thienylboronic acid in the presence of a novel heterogeneous Pd catalyst [Pd@PDEB, PDEB=poly(1,3-diethynylbenzene)]. The substitution reaction of 3-bromothianaphthene with piperidine to form 3-piperidinothianaphthene as the major product has been reported.

Applicazioni

3-Bromothianaphthene may be used in the synthesis of (benzo[b]thiophen-3-yl)trimethylstannane.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificati d'analisi (COA)

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Dong Z and Ye Z.
Advanced Synthesis & Catalysis, 356(16), 3401-3414 (2014)
Reactions of bromothianaphthenes with piperidine. Reinvestigation.
Reinecke MG, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 38(7), 1365-1367 (1973)
Electronic influence of the thienyl sulfur atom on the oligomerization of ethylene by cobalt (II) 6-(thienyl)-2-(imino) pyridine catalysis.
Bianchini C, et al.
Organometallics, 26(3), 726-739 (2007)

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