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Sigma-Aldrich

Chlorodicyclohexylphosphine

97%

Sinonimo/i:

Dicyclohexylchlorophosphine, Dicyclohexylphosphine chloride, Dicyclohexylphosphinous chloride

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About This Item

Formula condensata:
(C6H11)2PCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
232.73
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

97%

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

Indice di rifrazione

n20/D 1.533 (lit.)

P. eboll.

165 °C/12 mmHg (lit.)

Densità

1.054 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

ClP(C1CCCCC1)C2CCCCC2

InChI

1S/C12H22ClP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h11-12H,1-10H2
AKJFBIZAEPTXIL-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Chlorodicyclohexylphosphine can be used as a reactant in the synthesis of:
  • 1,2-Bis(dicyclohexylphosphinoxy)ethane ligand by reacting with ethylene glycol in the presence of triethylamine via Michaelis−Arbuzov type rearrangements.
  • 1,1,2,2-tetracyclohexyldiphosphine monosulfide ligand by treating with LiS.

It can be also used as a starting material for the preparation of some other ligands such as dicyclohexylphosphine oxide , phosphino substituted N-aryl pyrroles , di-tert-butyl((dicyclohexylphosphino)methyl)phosphine , dicyclohexylcyclopentylphosphine. These ligands are used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions.

Pittogrammi

Corrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of 1, 2-bis [(diorgano) phosphino] ethanes via Michaelis-Arbuzov type rearrangements
Baldwin LC and Fink MJ
Journal of Organometallic Chemistry, 646(1-2), 230-238 (2002)
Sterically crowded diphosphinomethane ligands: molecular structures, UV-photoelectron spectroscopy and a convenient general synthesis of t Bu 2 PCH 2 P t Bu 2 and related species
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New. J. Chem., 27(3), 540-550 (2003)
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Physical Chemistry Chemical Physics, 19(32), 21655-21662 (2017)
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Chemical Communications (Cambridge, England), 50(36), 4707-4710 (2014)
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