Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(1)

Documenti fondamentali

Visualizza tutta la documentazione

444286

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-α-Hydroxy-γ-butyrolactone

95%, optical purity ee: 98% (GLC)

Sinonimo/i:

(R)-4,5-Dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali
Tutte le immagini(1)

About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C4H6O3
Numero CAS:
56881-90-4
Peso molecolare:
102.09
Beilstein:
80588
Numero MDL:
MFCD00211246
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24868111
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

95%

Stato

liquid

Attività ottica

[α]23/D +66°, c = 1.15 in chloroform

Purezza ottica

ee: 98% (GLC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.467 (lit.)

P. ebollizione

133 °C/10 mmHg (lit.)

Densità

1.309 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester
hydroxyl

Stringa SMILE

O[C@@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C4H6O3/c5-3-1-2-7-4(3)6/h3,5H,1-2H2/t3-/m1/s1
FWIBCWKHNZBDLS-GSVOUGTGSA-N

Applicazioni

(R)-(+)-α-Hydroxy-γ-butyrolactone can be used as a starting material to synthesize:
  • δ-Azaproline by reacting with benzyloxycarbonyl aminophthalimide via Mitsunobu reactions.
  • Homochiral (R)-2,4-dihydroxybutyramide seco-pseudonucleoside reagents.
  • Botryolide B via esterification and ring-closing metathesis reaction.
  • Pregnane derivatives containing γ-butyrolactones as potential glucocorticoid agonists.

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves

Scegli una delle versioni più recenti:

Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKBS9336V
MKBS3869V
MKBN6388V
MKBK8696V
02502EJ

Non trovi la versione di tuo interesse?

Se hai bisogno di una versione specifica, puoi cercare il certificato tramite il numero di lotto.

Cerca un COA

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

Novel glucocorticoid antedrugs possessing a 21-(?-lactone) ring.
Angell RM, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 6, 831-839 (2002)
Concise total synthesis of botryolide B
Mohapatra DK, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 4(16), 8335-8340 (2014)
Xiaohui Gou et al.
Frontiers in physiology, 11, 686-686 (2020-07-17)
Dentin sialoprotein (DSP), the NH2-terminal fragment of dentin sialophosphoprotein (DSPP), is essential for dentin formation and further processed into small fragments inside the odontoblasts. Gelatinases, including matrix metalloproteinases 9 (MMP9) and MMP2, were able to cleave DSP(P) in tooth structures.
Natalia N Dioubankova et al.
Organic letters, 4(26), 4607-4610 (2002-12-20)
[reaction: see text] Two series of seco-pseudonucleoside synthons were synthesized from (R)-(+)-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactone and (R)-(-)-pantolactone by aminolysis, side-chain protection, dimethoxytritylation, and phosphitylation or solid-phase attachment. The phosphoramidites and solid supports were used in automated DNA synthesis to prepare oligonucleotides modified with

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.