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Sigma-Aldrich

tert-Butyl 2,2,2-trichloroacetimidate

96%

Sinonimo/i:

TBTA

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About This Item

Formula condensata:
CCl3C(=NH)OC(CH3)3
Numero CAS:
98946-18-0
Peso molecolare:
218.51
Beilstein:
1770049
Numero MDL:
MFCD00077410
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24862454
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

96%

Indice di rifrazione

n20/D 1.456 (lit.)

P. ebollizione

65 °C/11 mmHg (lit.)

Punto di fusione

21 °C (lit.)

Densità

1.221 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

chloro
ether

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C)(C)OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C6H10Cl3NO/c1-5(2,3)11-4(10)6(7,8)9/h10H,1-3H3
CQXDYHPBXDZWBA-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

tert-Butyl 2,2,2-trichloroacetimidate may be used in the synthesis of N-α-Fmoc-phospho(1-nitrophenylethyl-2-cyanoethyl)-L-serine, caged building block. It may be used in the conversion of alcohols and carboxylic acids to their respective ethers and esters.

Pittogrammi

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H226,H302,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

131.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

55 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCCD9267
BCBV8062
BCBR4658V
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Tetrahedron Letters, 29, 2483-2483 (1988)
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2247-2247 (1985)
Deborah M Rothman et al.
The Journal of organic chemistry, 68(17), 6795-6798 (2003-08-16)
Three 1-(2-nitrophenyl)ethyl-caged phospho-amino acids have been synthesized for use in standard N(alpha)-fluorenylmethoxycarbonyl-based solid-phase peptide synthesis (SPPS). The most common naturally occurring phospho-amino acids, serine, threonine, and tyrosine, were prepared as protected caged building blocks by modification with a unique phosphitylating
Maiyun Yang et al.
Nature communications, 5, 4981-4981 (2014-09-23)
Bioorthogonal reactions, especially the Cu(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition, have revolutionized our ability to label and manipulate biomolecules under living conditions. The cytotoxicity of Cu(I) ions, however, has hindered the application of this reaction in the internal space of living cells. By
Brett J Roberts et al.
Journal of cell science, 127(Pt 17), 3782-3793 (2014-07-09)
Desmosomes are prominent adhesive junctions found in various epithelial tissues. The cytoplasmic domains of desmosomal cadherins interact with a host of desmosomal plaque proteins, including plakophilins, plakoglobin and desmoplakin, which, in turn, recruit the intermediate filament cytoskeleton to sites of

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