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324671

Sigma-Aldrich

Potassium bis(trimethylsilyl)amide

95%

Sinonimo/i:

Hexamethyldisilazane potassium salt, Potassium hexamethyldisilazide

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)3Si]2NK
Numero CAS:
Peso molecolare:
199.48
Beilstein:
4006754
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352111
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

95%

Stato

solid

Densità

0.877  g/cm3 at 20 °C

Stringa SMILE

C[Si](C)(C)N([K])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.K/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
IUBQJLUDMLPAGT-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Potassium bis(trimethylsilyl)amide is commonly abbreviated as KHMDS with molecular formula [(CH3)3Si]2NK. It is widely used as Bronsted base in synthesis.

KHMDS is a base catalyst, that shows high activity and selectivity for the alkylation of alkylpyridines.

Applicazioni

Anionic initiator used in the preparation of poly(ethylene oxide). Sterically hindered base employed in selective cyclization reactions. Also used in the preparation of lanthanide complexes.

Caratteristiche e vantaggi

Potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS):
  • Easily available.
  • Good selectivity for the benzylic C−H bonds.
  • Good reactivity for sterically crowded C−H bonds.

Pittogrammi

Corrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Organometallics, 11, 2003-2003 (1992)
Organometallics, 12, 2618-2618 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6177-6177 (1993)
Aeilke J Kamphuis et al.
ChemSusChem, 12(15), 3635-3641 (2019-05-01)
The development of new families of active and selective single-component catalysts based on earth-abundant metal is of interest from a sustainable chemistry perspective. In this context, anionic mono(formazanate) iron(II) complexes bearing labile halide ligands, which possess both Lewis acidic and
Synthesis of poly(ethylene oxide) with heterobifunctional reactive groups at its terminals by an anionic initiator.
M Yokoyama et al.
Bioconjugate chemistry, 3(4), 275-276 (1992-07-01)

Global Trade Item Number

SKUGTIN
324671-100G4061826711262
324671-25G4061826711644
324671-5G4061826711651

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