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Sigma-Aldrich

N-Phenyl-bis(trifluoromethanesulfonimide)

99%

Sinonimo/i:

1,1,1-Trifluoro-N-phenyl-N-[(trifluoromethyl)sulfonyl]methanesulfonamide, N,N-Bis(trifluoromethylsulfonyl)aniline, N-Phenyl-trifluoromethanesulfonimide, NSC 240874, Phenyl triflimide

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About This Item

Formula condensata:
C6H5N(SO2CF3)2
Numero CAS:
Peso molecolare:
357.25
Beilstein:
1269141
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

99%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

100-102 °C (lit.)

Stringa SMILE

FC(F)(F)S(=O)(=O)N(c1ccccc1)S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C8H5F6NO4S2/c9-7(10,11)20(16,17)15(6-4-2-1-3-5-6)21(18,19)8(12,13)14/h1-5H
DIOHEXPTUTVCNX-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Acts as a transparent strong electron-withdrawing p-type dopant in carbon nanotubes

Reactant for:
Synthesis of amphoteric alpha-boryl aldehydes
Enantioselective synthesis of core ring skeleton of leucosceptroids A-D
Stereoselective synthesis of monoamine reuptake inhibitor NS9544 acetate
Stereoselective sulfoxidation
Mild triflating reagent.
Used recently to convert a ketone to an enol triflate with KHMDS (324671) and thence an olefin with Pd(PPh3)4 (216666) and Bu3SnH (234788).

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificati d'analisi (COA)

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Chemistry Letters (Jpn), 7, 1313-1313 (1989)
Journal of the American Chemical Society, 112, 8578-8578 (1990)
Tetrahedron, 47, 3485-3485 (1991)
José M Mejía-Oneto et al.
Organic letters, 8(15), 3275-3278 (2006-07-14)
[Structure: see text] A new strategy for the synthesis of (+/-)-aspidophytine has been developed and is based on a Rh(II)-catalyzed cyclization/dipolar cycloaddition sequence. The resulting [3+2]-cycloadduct undergoes an efficient Lewis acid mediated cascade that rapidly provides the complete skeleton of

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