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296813

Sigma-Aldrich

Sodium cyanoborohydride solution

1.0 M in THF

Sinonimo/i:

Sodium borocyanohydride, Sodium cyanoborohydride, Sodium cyanotrihydroborate

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About This Item

Formula condensata:
NaBH3CN
Numero CAS:
Peso molecolare:
62.84
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352306
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Concentrazione

1.0 M in THF

Solubilità

THF: soluble(lit.)
alcohol: soluble(lit.)
hydrocarbons: insoluble(lit.)
water: soluble(lit.)

Densità

0.915 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

[Na+].[H][B-]([H])([H])C#N

InChI

1S/CH3BN.Na/c2-1-3;/h2H3;/q-1;+1
CVDUGUOQTVTBJH-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Sodium cyanoborohydride is a versatile reducing agent stable in aqueous solution at pH 7.2. It is a weaker reducing agent as compared to NaBH4. It effectively reduces Schiff bases. NaCNBH4 participates in the reductive methylation for the efficient and selective conversion of the e-amino groups of lysyl residues in proteins to the mono- and dimethyl derivatives.

Applicazioni

Reactant for:
  • Direct conversion of heterocyclic aldehydes to esters (oxidizing behavior)
  • Reductive amination reactions
  • Intramolecular reductive cyclization reactions
  • Reductions reactions
  • Preparation of dicyanoborate-based ionic liquids as hypergolic fluids for bipropellants
Sodium cyanoborohydride may be used in the following studies:
  • As reducing agent for the in vitro radiolabeling of proteins by reductive alkylation.
  • Reduction of aldehydes and ketones.
  • Selective deoxygenation of aldehydes and ketones.
  • Preparation of colloidal gold particles of varying sizes.

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Central nervous system, Respiratory system

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

-4.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

-20 °C


Certificati d'analisi (COA)

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