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Sigma-Aldrich

(R)-(6,6′-Dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine]

≥97% (31P-NMR), optical purity ee: ≥99%

Sinonimo/i:

(R)-2,2′-Bis[bis(3,5-dimethyl)phosphino]-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl, (R)-3,5-Xyl-MeOBIPHEP, SL-A120-1

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C46H48O2P2
Numero CAS:
394248-45-4
Peso molecolare:
694.82
Numero MDL:
MFCD09753009
Codice UNSPSC:
12352112
ID PubChem:
329753364
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

≥97% (31P-NMR)

Purezza ottica

ee: ≥99%

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

COc1cccc(P(c2cc(C)cc(C)c2)c3cc(C)cc(C)c3)c1-c4c(OC)cccc4P(c5cc(C)cc(C)c5)c6cc(C)cc(C)c6

InChI

1S/C46H48O2P2/c1-29-17-30(2)22-37(21-29)49(38-23-31(3)18-32(4)24-38)43-15-11-13-41(47-9)45(43)46-42(48-10)14-12-16-44(46)50(39-25-33(5)19-34(6)26-39)40-27-35(7)20-36(8)28-40/h11-28H,1-10H3
IMUHNRWTDUVXOU-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Atropisomeric MeOBIPHEP ligands
(R)-(6,6′-Dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine] can be used as a ligand:
  • In the synthesis of (S)-3-amino-4-methoxy-butan-1-ol, a key starting material for many pharmaceutical drugs.
  • In the synthesis of 3-substituted indanones through the reductive Heck reaction of chalcones with various amines.
  • In the palladium-catalyzed Tsuji-Trost cyclizations of aldehydes to yield vinylcyclopentane derivatives.

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Altre note

sold in collaboration with Solvias AG

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCBR4265V
BCCC6134
BCBM6960V
BCBL4965V
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Aldrich Chemfiles, 5(4), 4-4 null
Asymmetric Synthesis of (S)-3-Amino-4-methoxy-butan-1-ol by Way of Reductive Amination.
Mattei P, et al.
Organic Process Research & Development, 15(2), 353-359 (2011)
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Gabriele B, et al.
Chemistry?A European Journal (2016)

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