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Sigma-Aldrich

(1S,2R,5S)-(+)-Menthol

99%

Sinonimo/i:

(+)-Menthol, (1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C10H20O
Numero CAS:
15356-60-2
Peso molecolare:
156.27
Beilstein:
1902292
Numero CE:
239-387-8
Numero MDL:
MFCD00062983
Codice UNSPSC:
12352212
ID PubChem:
24853440
NACRES:
NA.22

Tensione di vapore

0.8 mmHg ( 20 °C)

Saggio

99%

Stato

solid

Attività ottica

[α]23/D +48°, c = 10 in ethanol

Purezza ottica

ee: 96% (GLC)

P. ebollizione

103-104 °C/9 mmHg (lit.)

Punto di fusione

43-44 °C (lit.)

Gruppo funzionale

hydroxyl

Stringa SMILE

CC(C)[C@H]1CC[C@H](C)C[C@@H]1O

InChI

1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m0/s1
NOOLISFMXDJSKH-AEJSXWLSSA-N

Informazioni sul gene

human ... UGT1A4(54657)

Descrizione generale

(1S,2R,5S)-(+)-menthol is a chiral secondary alcohol. Its alcohol group can be protected as 2-tetrahydrofuranyl ether by reacting with bromotrichloromethane and tetrahydrofuran.

Applicazioni

(1S,2R,5S)-(+)-menthol can undergo acylation with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to form the corresponding acylated products.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H315,H318,H335

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

213.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

101 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
STBD8259V
1451624
S18069V
STBB6236V
STBB6236

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Tetrahedron Letters, 41(32), 6249-6252 (2000)
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Procopiou PA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(7), 2342-2347 (1998)
Shannon Kozlovich et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 47(12), 1388-1396 (2019-10-04)
Menthol, which creates mint flavor and scent, is often added to tobacco in both menthol and nonmenthol cigarettes. A potent tobacco carcinogen, 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK), is extensively metabolized to its equally carcinogenic metabolite 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol (NNAL) as (R)- or (S)-NNAL enantiomers. NNAL

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