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B2640

Sigma-Aldrich

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3S(O)(=NH)CH2CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
5072-26-4
Poids moléculaire :
222.31
Numéro MDL:
MFCD00070309
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
24278264
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder

Pf

215 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCCS(=N)(=O)CCC(N)C(O)=O

InChI

1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)

Clé InChI

KJQFBVYMGADDTQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

DL-buthionine-SR-sulfoximine (BSO) is an amino acid analogue, which acts as an inhibitor of γ-glutamylcysteine synthetase. BSO increases the sensitivity of Trypanosoma cruzi to antiparasitic drugs, such as nifurtimox or benznidazole.

Application

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine has also been used:
  • to induce oxidative stress in Starlings
  • to deplete choroidal glutathione (GSH) in two-day-old rat pups
  • to test its inhibitory effect on the enzymes, γ-glutamylcysteine synthetase and trypanothione synthetase (TryS) from T. cruzi

DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine has been used to deplete cellular glutathione levels in retinal ganglion cell 5 (RGC-5) cell line.

Actions biochimiques/physiologiques

Depletes cellular glutathione and downregulates GST level.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000289464
0000289463
0000289464
0000289463
SLCM0182

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Experimental inhibition of a key cellular antioxidant affects vocal communication
Messina S, et al.
Functional Ecology, 1101-1110 (2017)
Buthionine sulfoximine increases the toxicity of nifurtimox and benznidazole to Trypanosoma cruzi
Faundez M, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 49(1), 126-130 (2005)
Glutathione: interorgan translocation, turnover, and metabolism
Griffith OW and Meister A
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 76(11), 5606-5610 (1979)
Brain-derived neurotrophic factor released from engineered mesenchymal stem cells attenuates glutamate-and hydrogen peroxide-mediated death of staurosporine-differentiated RGC-5 cells
Harper MM, et al.
Experimental Eye Research, 89(4), 538-548 (2009)
Matthew M Harper et al.
Experimental eye research, 89(4), 538-548 (2009-06-16)
The purpose of this study was to determine the viability of cell-based delivery of brain-derived neurotrophic factor (BDNF) from genetically modified mesenchymal stem cells (MSCs) for neuroprotection of RGC-5 cells. RGC-5 cells were differentiated with the protein kinase inhibitor staurosporine
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