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D8130

Sigma-Aldrich

Acide 5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoïque)

≥98%, BioReagent, suitable for determination of sulfhydryl groups

Synonyme(s) :

Acide 6,6′-dinitro-3,3′-dithiodibenzoïque, DTNB, Disulfure de 3-carboxy-4-nitrophényle, Disulfure de bis(3-carboxy-4-nitrophényle), Réactif d'Ellman

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About This Item

Formule linéaire :
[-SC6H3(NO2)CO2H]2
Numéro CAS:
69-78-3
Poids moléculaire :
396.35
Numéro Beilstein :
1896821
Numéro CE :
200-714-4
Numéro MDL:
MFCD00007140
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24894189
Nomenclature NACRES :
NA.26

Gamme de produits

BioReagent

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Forme

powder

Pf

240-245 °C (dec.) (lit.)

Adéquation

suitable for determination of sulfhydryl groups

Chaîne SMILES 

OC(=O)c1cc(SSc2ccc(c(c2)C(O)=O)[N+]([O-])=O)ccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H8N2O8S2/c17-13(18)9-5-7(1-3-11(9)15(21)22)25-26-8-2-4-12(16(23)24)10(6-8)14(19)20/h1-6H,(H,17,18)(H,19,20)

Clé InChI

KIUMMUBSPKGMOY-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L′acide 5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoïque) est également appelé DTNB ou réactif d′Ellman. Ce réactif soluble dans l′eau interagit avec les groupes thiols et présente l′avantage de pouvoir être utilisé à un pH neutre. L′anion thiolate (RS-) réagit avec le réactif d′Ellman (DTNB2-) pour produire l′anion 2-nitro-5-thiobenzoate (TNB2-) et un disulfure mixte (R-S-TNB-). Le TNB2- présente un coefficient d′absorption moléculaire élevé et absorbe à une longueur d′onde de 412 nm. À un pH > 7,3, cette absorption est indépendante du pH.

Application

Le réactif d′Ellman peut être utilisé pour le test de l′acétylcholinestérase et pour le marquage spécifique des résidus cystéine. C′est un réactif sensible pour mesurer la teneur en sulfhydryle libre dans les protéines, peptides et tissus.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Ellman's reagent: 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)--a reexamination.
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Christian K Riener et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 373(4-5), 266-276 (2002-07-12)
Since its introduction in 1959, Ellman's reagent (5,5'-dithio-bis(2-nitrobenzoic acid)) has been the favorite reagent for spectrophotometric measurement of protein sulfhydryls. Meanwhile however, evidence has accumulated that many protein sulfhydryls give an incomplete reaction with Ellman's reagent, even during prolonged assay
Reassessment of Ellman's reagent.
P W Riddles et al.
Methods in enzymology, 91, 49-60 (1983-01-01)
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