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G4251

Sigma-Aldrich

L-Glutathion réduit

≥98.0%

Synonyme(s) :

γ-L-Glutamyl-L-cystéinyl-glycine, GSH

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About This Item

Formule linéaire :
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
307.32
Numéro Beilstein :
1729812
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

Niveau de qualité

Pureté

≥98.0%

Forme

powder

Couleur

white

Pf

192-195 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Application(s)

detection

Groupe fonctionnel

amine
carboxyl
thiol

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

Clé InChI

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

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Catégories apparentées

Amino Acid Sequence

γ-Glu-Cys-Gly

Description générale

Glutathione (GSH) is a ubiquitous molecule found in many cells and tissues. The three amino acids present in GSH are glycine, cysteine, and glutamic acid.

Application

Le L-glutathion réduit (GSH) a été utilisé dans un tampon d'élution afin d′éluer des protéines fusionnées avec de la GST (glutathion S-transférase) à l′aide de billes du type agarose-glutathion. Ils a aussi servi à préparer une courbe de référence pour des analyses de GSH.
Peut être utilisé à 5-10 mM pour éluer la glutathion S-transférase (GST) à partir d′agarose-glutathion.

Actions biochimiques/physiologiques

Glutathione (GSH) forms conjugates with various metabolites and xenobiotics. It acts as an important co-factor for various enzymes. GSH is involved in many metabolic and signaling pathways. Glutathione functions as a thiol buffer for cellular proteins like thioredoxins and metallothioneins. GSH is also involved in the regeneration of antioxidants like tocopherols and ascorbate.
Il s′agit d′un antioxydant endogène qui joue un rôle essentiel dans la réduction des espèces réactives de l′oxygène formées au cours du métabolisme cellulaire et de l′activation métabolique respiratoire. La glutathion S-transférase catalyse la formation de thioéthers de glutathion avec les xénobiotiques, les leucotriènes et d′autres molécules portant un centre électrophile. Le glutathion forme également des ponts disulfure avec les résidus cystéine des protéines. Via ces mécanismes, il peut avoir l′effet paradoxal de réduire l′efficacité des agents anticancéreux.

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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