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Sigma-Aldrich

TEMPO on silica gel

Synonyme(s) :

2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperinyloxy, free radical on silica gel, SiliaCAT® TEMPO

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About This Item

Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Température de stockage

2-8°C

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Description générale

FeCl3.6H2O/TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxyl radical) in the presence of silica gel has been employed as catalyst for oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes and ketones. Doping of stable organic nitroxyl radical TEMPO, over different silica matrices affords reusable highly selective catalysts for various alcohol oxidation reactions. TEMPO-supported on silica gel catalyzed-Anelli oxidation of alcohols has been reported.

Application

Recyclable catalyst in the Anelli oxidation of alcohols.

Informations légales

SiliaCat is a registered trademark of Silicycle, Inc.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Selective aerobic oxidation of alcohols catalyzed by iron chloride hexahydrate/TEMPO in the presence of silica gel.
Wang L, et al.
Applied Organometallic Chemistry, 26(1), 37-43 (2012)
T Fey et al.
The Journal of organic chemistry, 66(24), 8154-8159 (2001-11-28)
The application of silica-supported TEMPO as a recyclable catalyst in the Anelli oxidation of alcohols is reported. The catalyst is easily obtained in a one-step reductive amination procedure starting from a commercially available aminopropyl-functionalized silica. Details of the synthesis of
Sol-gel ormosils doped with TEMPO as recyclable catalysts for the selective oxidation of alcohols.
Ciriminna R, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 344(2), 159-163 (2002)

Articles

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

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