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Sigma-Aldrich

4-Amino-TEMPO, free radical

97%

Synonyme(s) :

4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl, 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy, free radical, 4-Amino-TEMPO

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H19N2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
171.26
Numéro Beilstein :
3933966
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

~0 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1[O]

InChI

1S/C9H19N2O/c1-8(2)5-7(10)6-9(3,4)11(8)12/h7H,5-6,10H2,1-4H3

Clé InChI

XUXUHDYTLNCYQQ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Useful spin label for studying biological systems, polymers, and as a building block for more elaborate spin labels.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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N Naber et al.
Biochemistry, 33(13), 3855-3861 (1994-04-05)
Each actin molecule contains a nucleotide, tightly bound in a deep cleft that divides the molecule. To probe conformational changes within this region of the molecule, we have incorporated two spin label analogues of ATP into actin. In both analogs
Journal of Colloid and Interface Science, 165, 236-236 (1994)
SEC-MALS analysis of cellouronic acid prepared from regenerated cellulose by TEMPO-mediated oxidation.
Shibata I, et al.
Cellulose, 13(1), 73-80 (2006)
Darja Jaušovec et al.
Carbohydrate polymers, 116, 74-85 (2014-12-03)
The chemo-enzymatic modification of cellulose nanofibers (CNFs) using laccase as biocatalysts and TEMPO or 4-Amino-TEMPO as mediators under mild aqueous conditions (pH 5, 30 °C) has been investigated to introduce surface active aldehyde groups. 4-Amino TEMPO turned out to be
Spin-Labeled Dendrimers in EPR Imaging with Low Molecular Weight Nitroxides.
Alexander T. Yordanov et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 40(14), 2690-2692 (2001-07-18)

Articles

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

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