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Merck

SML0843

Sigma-Aldrich

ISRIB

≥98% (HPLC), powder, integrated stress response inhibitor

Synonym(e):

Inhibitor der integrierten Stressantwort, trans-N,N′-(Cyclohexan-1,4-diyl)bis(2-(4-chlorphenoxy)acetamid, trans-N,N′-1,4-Cyclohexandiylbis[2-(4-chlorphenoxy)-acetamid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H24Cl2N2O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
451.34
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

ISRIB, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 1 mg/mL, clear (warmed)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ClC1=CC=C(OCC(N[C@@H]2CC[C@@H](NC(COC3=CC=C(Cl)C=C3)=O)CC2)=O)C=C1

InChI

1S/C22H24Cl2N2O4/c23-15-1-9-19(10-2-15)29-13-21(27)25-17-5-7-18(8-6-17)26-22(28)14-30-20-11-3-16(24)4-12-20/h1-4,9-12,17-18H,5-8,13-14H2,(H,25,27)(H,26,28)/t17-,18-

InChIKey

HJGMCDHQPXTGAV-IYARVYRRSA-N

Anwendung

ISRIB (Inhibitor der integrierten Stressantwort) wird als Inhibitor der integrierten Stressantwort verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

ISRIB (Inhibitor der integrierten Stressantwort) als Arzneimittel verleiht den Zellen Resistenz gegenüber nachgelagerten Wirkungen der eukaryotischen Initiationsfaktors 2 (eIF2)α-Phosphorylierung, z. B. aktivierender Transkriptionsfaktor 4 (ATF4) und eukaryotischer Translationsinitiationsfaktor 4E (eIF4E)-Bindungsprotein 1 (4E-BP1)-Induktion.
ISRIB ist ein Blut-Hirn-Schranke-übertretender, wirksamer und selektiver Inhibitor der integrierten Stressantwort (ISR), welche die Anpassung an ER-Stress beeinträchtigt. ISRIB ist ein potenter Inhibitor des PERK-Signalwegs, der die Wirkung der eIF2a-Phosphorylierung wirksam umkehrt und die Zelltranslationskapazität wiederherstellt. ISRIB steigert das kognitive Gedächtnis von Nagetieren.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Ting Zhang et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 378(3), 197-206 (2021-07-04)
Phosphorylation of the eukaryotic translation initiation factor 2 α-subunit, which subsequently upregulates activating transcription factor 4 (ATF4), is the core event in the integrated stress response (ISR) pathway. Previous studies indicate phosphorylation of eukaryotic translation initiation factor 2 ɑ-subunit in
B Balakrishnan et al.
Biochimica et biophysica acta. Molecular basis of disease, 1865(11), 165516-165516 (2019-07-31)
Loss of galactose-1 phosphate uridylyltransferase (GALT) activity in humans results in Classic Galactosemia, and the GalT-deficient (GalT-/-) mouse mimics the patient condition. GalT-/- ovaries display elevated endoplasmic reticulum (ER) stress marker, BiP, and downregulated canonical phosphatidylinositol 3-kinase (Pi3k)/protein kinase B
Z D Kabir et al.
Molecular psychiatry, 22(8), 1096-1109 (2017-06-07)
CACNA1C, encoding the Ca
Caitlin M Rodriguez et al.
Nature neuroscience, 23(3), 386-397 (2020-02-19)
Repeat-associated non-AUG-initiated translation of expanded CGG repeats (CGG RAN) from the FMR1 5'-leader produces toxic proteins that contribute to neurodegeneration in fragile X-associated tremor/ataxia syndrome. Here we describe how unexpanded CGG repeats and their translation play conserved roles in regulating
Joni Vanneste et al.
Biomedicines, 10(5) (2022-05-29)
Stress granules are non-membrane bound granules temporarily forming in the cytoplasm in response to stress. Proteins of the nucleocytoplasmic transport machinery were found in these stress granules and it was suggested that stress granules contribute to the nucleocytoplasmic transport defects

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