T9033

Thapsigargin

≥98% (HPLC), solid film

• Synonym(e): (-)-Thapsigargin, TG1
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₅₀O₁₂
• CAS-Nummer: 67526-95-8
• Molekulargewicht: 650.75
• MDL-Nummer: MFCD00083511
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278762
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: plant (Thapsia garganica)
• Qualitätsniveau: 300
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid film
• Löslichkeit: acetonitrile: soluble 9.80-10.20 mg/mL; DMSO: soluble; ethanol: soluble
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [H][C@@]12C([C@H](OC([C@]3(O)C)=O)[C@]3(O)[C@@H](OC(CCC)=O)C[C@]2(C)OC(C)=O)=C(C)[C@H](OC(/C(C)=C(C)/[H])=O)[C@H]1OC(CCCCCCC)=O
• InChI: 1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1
• InChIKey: IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Thapsigargin ist ein guaianolidartiges Sesquiterpenlacton und ein weithin eingesetzter Inhibitor der ubiquitösen Ca²⁺-ATPase (SERCA) im sarkoplasmatischen/endoplasmatischen Retikulum. Es kann den Stress im endoplasmatischen Retikulum (ER) und die Reaktion aufgefalteter Proteine (UPR) aktivieren. Thapsigargin ist eine natürliche phytochemische Substanz, die in den Wurzeln und Früchten mediterraner Pflanzen der Spezies Thapsia garganica (Apiaceae) vorkommt. Es fördert die Freisetzung des translationalen Arrests und induziert proteomweite Veränderungen in den Stoffwechselwegen in mit dem Coronavirus (CoV) infizierten Zellen.

Anwendung

Thapsigargin wird als Stressinduktor im endoplasmatischen Retikulum (ER) verwendet:

• zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Expression des Cyclase-assoziierten Proteins 2 (CAP2) in Leberkrebszellen
• im Experiment zur Zellviabilität unter Verwendung von ARPE-19-Zellen (humane Retinapigment-Epithelzellen)
• zur Untersuchung der Wirkung auf die Glykosylierung von Lipocalin 2 (LCN2) in primären Hepatozyten
• zur Untersuchung der Folgen des Calciumverlusts im endoplasmatischen Retikulum (ER) von Zellen
• zur Untersuchung der Wirkung auf die MRNA-Expression des Metalloproteinase-Inhibitors-1 (TIMP-1) in Sertoli-Zellen von Ratten

Biochem./physiol. Wirkung

Thapsigargin setzt potent, zelldurchlässig, IP₃-unabhängig intrazellulär Calcium frei. Es blockiert den transienten Anstieg von intrazellulärem Ca²⁺, das von Angiostatin und Endostatin induziert wird. Es induziert zudem die Apoptose durch Hemmen des intrazellulären freien Ca²⁺ und ist Bestandteil von Prodrug-Formulierungen für die Chemotherapie.

Sonstige Hinweise

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H315,H319,H334,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves