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B7651

Sigma-Aldrich

Brefeldin A aus Penicillium brefeldianum

from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC), powder, activator of the sphingomyelin cycle

Synonym(e):

Nectrolid, γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptenyl)-4-cyclopentancrotonsäure-λ-lacton, Ascotoxin, BFA, Cyanein, Decumbin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H24O4
CAS-Nummer:
20350-15-6
Molekulargewicht:
280.36
Beilstein:
25191
MDL-Nummer:
MFCD12913297
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278285
NACRES:
NA.77

product name

Brefeldin A aus Penicillium brefeldianum, from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC)

Biologische Quelle

Penicillium brefeldianum

Qualitätsniveau

300

Assay

≥99% (HPLC and TLC)

Form

powder

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL

Wirkungsspektrum von Antibiotika

neoplastics

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

InChIKey

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Brefeldin A (BFA) ist ein Pilzmetabolit mit einem makrocyclischen Lacton-Ring aus 13 Atomen. Es hemmt die Synthese von Proteinen und Nukleinsäuren. BFA blockiert den Austausch des GDP gegen GTP an Adenosin-Ribosylierungsfaktoren (ARF), wodurch die Bindung des Hüllproteins (β-COP) behindert und somit die Struktur und Funktion des Golgi-Apparats gestört wird. BFA ist ein Aktivator des Sphingomyelin-Zyklus. Die Brefeldin-A-vermittelte Apoptose wurde in menschlichen Tumorzellen beobachtet. Brefeldin A erhöht nachweislich die Wirksamkeit der CRISPR-vermittelten homologen Rekombination. Es zeigt eine Vielzahl von biologischen Funktionen, darunter antitumorale, antivirale, antibiotische, antimitotische, antimykotische und gegen Nematoden gerichtete Eigenschaften.

Anwendung

Brefeldin A wird wie folgt verwendet:



  • zur Erhöhung der Wirksamkeit des Genom-Editings mittels CRISPR
  • zur Unterstützung der Messung der Zytokin-Produktion
  • zur Blockierung des intrazellulären Transports in Zellkulturexperimenten

Biochem./physiol. Wirkung

Brefeldin A (BFA) ist ein Pilzmetabolit, der die Struktur und Funktion des Golgi-Apparats stört. BFA ist ein Aktivator des Sphingomyelin-Zyklus. Die Brefeldin-A-vermittelte Apoptose wurde in menschlichen Tumorzellen beobachtet.
Brefeldin A erhöht nachweislich die Wirksamkeit der CRISPR-vermittelten homologen Rekombination.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301

P-Sätze

P301 + P310

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Laura Jeanbart et al.
Cancer immunology research, 2(5), 436-447 (2014-05-06)
The sentinel or tumor-draining lymph node (tdLN) serves as a metastatic niche for many solid tumors and is altered via tumor-derived factors that support tumor progression and metastasis. tdLNs are often removed surgically, and therapeutic vaccines against tumor antigens are
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Effective T-cell therapy against cancer is dependent on the formation of long-lived, stem cell-like T cells with the ability to self-renew and differentiate into potent effector cells. Here, we investigated the in vivo existence of stem cell-like antigen-specific T cells
Emma M Haapaniemi et al.
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Julian H Elliott et al.
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