T7765

Tunicamycin aus Streptomyces sp.

• CAS-Nummer: 11089-65-9
• Beilstein: 6888090
• MDL-Nummer: MFCD00065709
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 57654701
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 300
• Löslichkeit: 95% ethanol: soluble 1 mg/mL, clear to faintly hazy; THF: soluble <1 mg/mL; dioxane: soluble <1 mg/mL; DMF: soluble >10 mg/mL; pyridine: >10 mg/mL; DMSO: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow; methanol: slightly soluble 4.9-5.1 mg/mL; methanol: soluble 4.9-5.1 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow; acetone: insoluble; aqueous base: insoluble; chloroform: insoluble; ethyl acetate: insoluble
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: fungi; viruses
• Wirkungsweise: protein synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(C)CCCCCCCC\C=C\C(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C[C@@H](O)[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(=O)NC3=O)O[C@H]1O[C@@H]4O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]4NC(C)=O
• InChI: 1S/C37H60N4O16/c1-18(2)12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-23(45)39-26-30(50)27(47)21(54-36(26)57-35-25(38-19(3)43)29(49)28(48)22(17-42)55-35)16-20(44)33-31(51)32(52)34(56-33)41-15-14-24(46)40-37(41)53/h11,13-15,18,20-22,25-36,42,44,47-52H,4-10,12,16-17H2,1-3H3,(H,38,43)(H,39,45)(H,40,46,53)/b13-11+/t20-,21-,22+,25+,26-,27+,28+,29+,30-,31+,32-,33-,34-,35+,36+/m1/s1
• InChIKey: YJQCOFNZVFGCAF-WPTOCQRYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chemische Struktur: Nukleosid

Enthält Homologe A, B, C und D. Die Zusammensetzung kann sich von Charge zu Charge unterscheiden. Der tatsächliche Gehalt ist auf dem Etikett angegeben.

Tunicamycin is an antibiotic and a glycosylation inhibitor. Its mode of action includes blocking human UDP-HexNAc:polyprenol-P HexNAc-1-P enzymes in the enzyme GlcNAc phosphotransferase (GPT). Glycosylation is a major post-translational modification that plays a critical role in glycoprotein folding, stability, and subcellular localization, as well as in the biological functions of the glycoprotein. Abnormal glycosylation has been identified as a signature of cancer and has been shown to play a significant role in tumor progression, metastasis, and chemoresistance. Research shows tunicamycin exhibits antitumor action. Furthermore, tunicamycin inhibition of N-glycosylation ultimately results in the build-up of unstructured proteins in the endoplasmic reticulum (ER) lumen, potentially leading to ER stress. Tunicamycin also exhibits antibacterial and antifungal actions. It blocks the formation of protein N-glycosidic linkages by inhibiting the transfer of N-acetylglucosamine 1-phosphate to dolichol monophosphate. Tunicamycin also Inhibits bacterial and eukaryote N-acetylglucosamine transferases and prevents the formation of N-acetylglucosamine lipid intermediates.

Anwendung

Tunicamycin wurde zur Untersuchung der Wirkung von N-gebundener Glykosylierung des humanen protongebundenen Folattransporters (HsPCFT) in HeLa-Zellen eingesetzt. Tunicamycin wurde auch verwendet, um die funktionelle Wirkung der Coxsackie-Virus- und Adenovirusrezeptor(CAR)-Glykosylierung in COS-7-Zellen zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Blockiert die Bildung von N-glycosidischen Bindungen.

Angaben zur Herstellung

Tunicamycin ist zu 4,9–5,1 mg/ml in DMSO löslich und erzeugt eine klare bis leicht trübe, farblose bis gelbe Lösung. Ferner ist Tunicamycin in DMF (> 10 mg/ml), Pyridin (>10 mg/ml), Wasser (< 5 mg/ml, pH-Wert 9,0), Dioxan (< 1 mg/ml) und THF löslich. Es ist jedoch nicht in anderen organischen Lösungsmitteln wie Aceton, Chloroform und Ethylacetat sowie in wässrigen Lösungen mit einem pH-Wert < 6 löslich. Wässrige Lösungen können durch Verdünnen von Stammlösungen mit Wasser bei einem pH-Wert von 8 bis 10 oder mit Puffern bei einem pH-Wert von > 7, vorzugsweise >8, hergestellt werden. Tunicamycin löst sich nicht in Phosphatpuffer bei pH-Wert 8 zu 1 mg/ml, selbst bei Erwärmen, doch die Löslichkeit kann erzielt werden, indem der pH-Wert auf 9 angehoben und auf pH-Wert 7 bis 8 zurücktitriert wird.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges