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Merck

A2181

Sigma-Aldrich

Acetyl-Coenzym A Trilithiumsalz

≥93% (HPLC)

Synonym(e):

Acetyl-CoA, Acetyl-S-CoA Li3

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C23H38N7O17P3S · xLi+
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
809.57 (free acid basis)
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Qualitätsniveau

Assay

≥93% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

H2O: soluble 100 mg/mL, clear, colorless

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Li+].[Li+].[Li+].CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1OP(O)([O-])=O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C23H38N7O17P3S.3Li/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30;;;/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38);;;/q;3*+1/p-3/t13-,16-,17-,18+,22-;;;/m1.../s1

InChIKey

FTRFBNATWBKIQU-JHJDYNLLSA-K

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Anwendung

Acetyl-Coenzym A eignet sich für CAT-Reporter-Assays zur Messung der Chloramphenicol-Acetyltransferase durch Inkubation des Zellextrakts mit 0,1 μCi [14C] Chloramphenicol und 0,5 mM Acetyl-CoA.
Ein essentieller Cofaktor in enzymatischen Acetyltransfer-Reaktionen.

Biochem./physiol. Wirkung

Acetyl-CoA ist ein essentieller Cofaktor und Acylgruppenträger in enzymatischen Acetyltransfer-Reaktionen. Es wird entweder durch die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat in Mitochondrien, durch die Oxidation von langkettigen Fettsäuren oder durch den oxidativen Abbau bestimmter Aminosäuren gebildet. Acetyl-CoA ist die Ausgangsverbindung für den Zitronensäurezyklus (Krebs-Zyklus). Es ist außerdem ein wichtiger Vorläufer in der Lipidbiosynthese und die Quelle aller Fettsäurekohlenstoffe. Acetyl-CoA reguliert die Pyruvatcarboxylase-Aktivität positiv. Es ist ein Vorläufer des Neurotransmitters Acetylcholin. Histon-Acetylasen (HAT) verwenden Acetyl-CoA als Spender für die Acetylgruppe, die in den posttranslationalen Acetylierungsreaktionen von Histon- und Nicht-Histon-Proteinen verwendet wird.
Veränderungen in dem Acetyl-CoA-kodierenden Gen wurden mit der Alzheimer′-Krankheit und leichten kognitiven Störungen in Verbindung gebracht. Defekte in dem Gen führen zum Myasthenie-Syndrom mit episodischen Apnoen.

Physikalische Eigenschaften

Dieses feuchtigkeitsempfindliche Pulver sollte mit einem Trockenmittel bei − 20 °C gelagert werden.

Angaben zur Herstellung

Enzymatische Herstellung

Rekonstituierung

Acetyl-CoA ist zu 100 mg/ml in entionisiertem Wasser löslich. Acetyl-CoA ist in neutralen und mäßig sauren Lösungen stabil, wird jedoch in alkalischen und stark sauren Lösungen hydrolysiert. Wässrige Lösungen, die in für den Einmalgebrauch bestimmten Aliquoten gelagert werden, sind bei einer Temperatur von − 20 °C bis zu zwei Wochen und bei einer Temperatur von − 80 °C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Weitere technische Informationen und eine vollständige Liste von Coenzym-A-Derivaten finden Sie in der Ressource für Acyltransferreagenzien

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Rajnish Kumar et al.
Scientific reports, 6, 31247-31247 (2016-08-11)
Recent reports have brought back the acetylcholine synthesizing enzyme, choline acetyltransferase in the mainstream research in dementia and the cholinergic anti-inflammatory pathway. Here we report, a specific strategy for the design of novel ChAT ligands based on molecular docking, Hologram
Devis Sinani et al.
Journal of virology, 85(23), 12124-12133 (2011-09-23)
Bovine herpesvirus 1 (BHV-1) infection induces clinical symptoms in the upper respiratory tract, inhibits immune responses, and can result in life-threatening secondary bacterial infections. Following acute infection, BHV-1 establishes latency in sensory neurons within trigeminal ganglia. Periodically, reactivation from latency
Whitney R Luebben et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 107(45), 19254-19259 (2010-10-27)
Histone posttranslational modifications and chromatin dynamics are inextricably linked to eukaryotic gene expression. Among the many modifications that have been characterized, histone tail acetylation is most strongly correlated with transcriptional activation. In Metazoa, promoters of transcriptionally active genes are generally
Simone Kraner et al.
Archives of neurology, 60(5), 761-763 (2003-05-21)
The syndrome of congenital myasthenia with episodic apnea (CMS-EA) was previously found to be due to mutations in the choline acetyltransferase gene (CHAT). To identify the mutations underlying CMS-EA in a Turkish multiplex family. Direct sequencing of the CHAT gene.
Swetha Vijayaraghavan et al.
PloS one, 8(6), e65936-e65936 (2013-07-11)
Acetylcholine (ACh), the classical neurotransmitter, also affects a variety of nonexcitable cells, such as endothelia, microglia, astrocytes and lymphocytes in both the nervous system and secondary lymphoid organs. Most of these cells are very distant from cholinergic synapses. The action

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