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Merck

M4263

Sigma-Aldrich

Malonyl-Coenzym A

≥90% (HPLC)

Synonym(e):

Malonyl CoA lithium salt

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H38N7O19P3S · xLi+
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
853.58 (free acid basis)
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Qualitätsniveau

Assay

≥90% (HPLC)

Löslichkeit

H2O: soluble 50 mg/mL protein, clear, colorless

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Li].CC(C)(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC1OC(C(O)C1OP(O)(O)=O)n2cnc3c(N)ncnc23)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CC(O)=O

InChI

1S/C24H38N7O19P3S.Li/c1-24(2,19(37)22(38)27-4-3-13(32)26-5-6-54-15(35)7-14(33)34)9-47-53(44,45)50-52(42,43)46-8-12-18(49-51(39,40)41)17(36)23(48-12)31-11-30-16-20(25)28-10-29-21(16)31;/h10-12,17-19,23,36-37H,3-9H2,1-2H3,(H,26,32)(H,27,38)(H,33,34)(H,42,43)(H,44,45)(H2,25,28,29)(H2,39,40,41);

InChIKey

OPIJLICRFQMMJH-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Malonyl-Coenzym A (Lithiumsalz) wird verwendet:
  • in Krebs-Ringer-Bikarbonat-Medium für die Präinkubation von trypsinierten und resuspendierten Fibroblasten für Fettsäureoxidations-Assays
  • in HEPES (4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure)-Puffer für den Szintillationsnähenachweis bei der Fettsäuresynthese
  • als interner Standard im Reaktionsgemisch für Succinyl-CoA-Ligase-Assays

Biochem./physiol. Wirkung

Coenzym-A agiert als Acylgruppenträger, Acetyl-CoA. Malonyl-Coenzym A ist ein Coenzym-A-Derivat, das in der Fettsäuren- und Polyketidsynthese und beim Transport von α-Ketoglutarat durch die Mitochondrienmembran verwendet wird. Malonyl-CoA wird von der Acetyl-CoA-Carboxylase durch die Carboxylierung aus Acetyl-CoA gebildet. Malonyl-CoA wird ausschließlich als Erweiterungseinheit bei der Synthese von bakteriellen aromatischen Polyketiden verwendet.
Malonyl-Coenzym A ist ein Coenzym-A-Derivat, das in der Fettsäuren- und Polyketidsynthese und beim Transport von α-Ketoglutarat durch die Mitochondrienmembran verwendet wird. Malonyl-CoA wird von der Acetyl-CoA-Carboxylase durch die Carboxylierung aus Acetyl-CoA gebildet. Malonyl-CoA wird auch im Rahmen des Glucosestoffwechsels gebildet. Es ist ein allosterischer Hemmer der Carnitin-Palmitoyltransferase 1, was sich auf den Transfer langkettiger Fettsäuren in Mitochondrien auswirkt. Die Inaktivierung der Fettsäuresynthese resultiert in einem Überschuss an Malonyl-Coenzym-A, was wiederum zur Anorexie führt.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Principles of diabetes mellitus, 96-96 (2010)
Establishing a reference interval for measurement of flux through the mitochondrial fatty acid oxidation pathway in cultured skin fibroblasts.
Srinivas B Narayan et al.
Clinical chemistry, 51(3), 644-646 (2005-03-02)
Gary D Lopaschuk et al.
Pharmacological reviews, 62(2), 237-264 (2010-04-16)
The central nervous system mediates energy balance (energy intake and energy expenditure) in the body; the hypothalamus has a key role in this process. Recent evidence has demonstrated an important role for hypothalamic malonyl CoA in mediating energy balance. Malonyl
Characterization of fatty acid synthase activity using scintillation proximity
Weiss DR and Glickman JF
Assay and Drug Development Technologies, 1(1-2), 161-166 (2003)
Succinyl-CoA synthetase (SUCLA2) deficiency in two siblings with impaired activity of other mitochondrial oxidative enzymes in skeletal muscle without mitochondrial DNA depletion
Huang X, et al.
Molecular Genetics and Metabolism, 120(3), 213-222 (2017)

Artikel

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