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Nukleoside und Nukleotide

Veranschaulichung der Lage und Struktur der DNA-Doppelhelix mit Hervorhebung der Komponenten, welche die Genspezifität jedes Lebewesens enthalten.

Nukleoside und Nukleotide und ihre Derivate sind biologisch ubiquitäre Stoffe, die an fast allen biochemischen Prozessen beteiligt sind. Sie bilden die monomeren Einheiten der Nukleinsäuren und spielen damit sowohl bei der Expression als auch bei der Speicherung der genetischen Information eine zentrale Rolle.

Nukleoside sind Glykosylamine, die durch chemische oder enzymatische Zersetzung von Nukleinsäuren gewonnen werden und zwei Komponenten enthalten: einen Einfachzucker mit fünf C-Atomen (Ribose oder 2'-Desoxyribose) und eine Stickstoffbase. Die stickstoffhaltigen Basen sind planare, aromatische, heterocyclische Moleküle. Meist handelt es sich um Derivate von Purin oder Pyrimidin. Die wichtigsten Purinbestandteile der Nukleinsäuren sind Adenin- (A) und Guanin- (G) Reste, die wichtigsten Pyrimidinreste sind Cytosin (C), Uracil (U) (das hauptsächlich in RNA vorkommt) und Thymin1. In doppelhelikalen DNA und RNA folgen die Basenzusammensetzungen den Chargaff‘schen Regeln: A=T(U) and G=C1. Beispiele für Nukleoside sind Adenosin, Guanosin, Cytidin, Uridin und Desoxythymidin. Sie fungieren als Signalmoleküle und sind Vorläufer für Nukleotide, die für die DNA- und RNA-Synthese benötigt werden. Nukleoside spielen in der Medizin und Molekularbiologie eine wichtige Rolle und werden als Antivirusmittel oder Antikrebsmittel eingesetzt.1

Als Baustein von RNA und DNA sind Nukleotide organische Moleküle, die aus drei Komponenten bestehen: einem Einfachzucker mit fünf C-Atomen, einer Stickstoffbase und einer oder mehreren Phosphatgruppen. Die Stickstoffbasen der meisten Nukleotide sind die Purine (Adenin + Guanin) und die Pyrimidine (Cytosin, entweder Thymin in der DNA oder Uracil in der RNA). Beispiele für Nukleotide sind Adenosinmonophosphat (AMP), Guanosinmonophosphat (GMP), Cytidinmonophosphat (CMP), Uridinmonophosphat (UMP) und Desoxythymidinmonophosphat (dTMP)1. Nukleotide sind nicht nur die Grundeinheit des genetischen Materials in allen Lebewesen, sie spielen auch eine Rolle in der Zellenergie, im Stoffwechsel und in der Signaltransduktion von Zellen. Neben ihren biologischen Funktionen spielen Nukleotide und ihre Derivate eine wichtige Rolle bei medizinischen Anwendungen. Durch den Einsatz synthetischer Purin- und Pyrimidin-Analoga, die Halogene, Thiole oder zusätzliche Stickstoffatome enthalten, in der Chemotherapie von Krebs und AIDS sowie als Immunsuppressoren bei Organtransplantationen2.


Weitere Produktinformationen

Nucleotide Synthesis in Cancer Cells



ZELLBIOLOGIE UND ARZNEIMITTELFORSCHUNG

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  • Nicht hydrolysierbare Nukleotidanaloga
  • Coenzyme und wesentliche Cofaktoren
  • Zellkultur-, Zellarrest-, Zellinhibitor-Nukleoside
  • Nukleoside zur Proteinaufreinigung
  • Molekulare & HPLC-Standards




Literatur

1.
Donald V, Judith G. V. 2011. Biochemistry. 4th ed.. New Jersey: John Wiley & Sons.
2.
V.W. R. 2016. Nucleotides. Harper's Illustrated Biochemistry, 30e. McGraw Hill.
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