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Merck

D8130

Sigma-Aldrich

5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoesäure)

≥98%, BioReagent, suitable for determination of sulfhydryl groups

Synonym(e):

3-Carboxy-4-nitrophenyldisulfid, 6,6′-Dinitro-3,3′-dithio-dibenzoesäure, Bis-(3-carboxy-4-nitrophenyl)-disulfid, DTNB, Ellmans Reagens

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About This Item

Lineare Formel:
[-SC6H3(NO2)CO2H]2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
396.35
Beilstein:
1896821
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.26

Produktlinie

BioReagent

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

240-245 °C (dec.) (lit.)

Eignung

suitable for determination of sulfhydryl groups

SMILES String

OC(=O)c1cc(SSc2ccc(c(c2)C(O)=O)[N+]([O-])=O)ccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H8N2O8S2/c17-13(18)9-5-7(1-3-11(9)15(21)22)25-26-8-2-4-12(16(23)24)10(6-8)14(19)20/h1-6H,(H,17,18)(H,19,20)

InChIKey

KIUMMUBSPKGMOY-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoesäure), auch als DTNB oder Ellman-Reagenz bezeichnet, ist ein wasserlösliches Reagenz, das mit Thiolgruppen interagiert und bei einem neutralen pH-Wert verwendet werden kann. Thiolatanion (RS-) reagiert mit Ellman-Reagenz (DTNB2-), wobei 2-Nitro-5-Thiobenzoatanion (TNB2-) und ein Mischdisulfid (R-S-TNB-) entstehen. TNB2- besitzt einen höheren molaren Absorptionskoeffizienten und absorbiert bei 412 nm. Diese Absorption findet unabhängig vom pH-Wert bei pH> 7,3 statt.

Anwendung

Ellman-Reagenz kann für den Acetylcholinesterase-Assay und zur spezifischen Markierung von Cysteinresten eingesetzt werden. Es ist ein empfindliches Reagenz zur Messung des freien Sulfhydrylgehalts in Proteinen, Peptiden und Geweben.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Ellman's reagent: 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)--a reexamination.
P W Riddles et al.
Analytical biochemistry, 94(1), 75-81 (1979-04-01)
Christian K Riener et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 373(4-5), 266-276 (2002-07-12)
Since its introduction in 1959, Ellman's reagent (5,5'-dithio-bis(2-nitrobenzoic acid)) has been the favorite reagent for spectrophotometric measurement of protein sulfhydryls. Meanwhile however, evidence has accumulated that many protein sulfhydryls give an incomplete reaction with Ellman's reagent, even during prolonged assay
Reassessment of Ellman's reagent.
P W Riddles et al.
Methods in enzymology, 91, 49-60 (1983-01-01)
Baharan Emam et al.
Particle and fibre toxicology, 17(1), 8-8 (2020-01-31)
Epidemiological studies have reported associations between elevated air pollution and autism spectrum disorders (ASD). However, we hypothesized that exposure to air pollution that mimics real world scenarios, is a potential contributor to ASD. The exact etiology and molecular mechanisms underlying
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Science translational medicine, 12(527) (2020-01-24)
Chemical warfare nerve agents are organophosphorus chemical compounds that induce cholinergic crisis, leaving little or no time for medical intervention to prevent death. The current chemical treatment regimen may prevent death but does not prevent postexposure complications such as brain

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