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5.04314

Sigma-Aldrich

Bortezomib

≥98% (LC/MS), solid, 20S proteasome inhibitor, Calbiochem®

Synonym(e):

Bortezomib, (R)-3-Methyl-1-((S)-3-phenyl-2-(pyrazin-2-carboxamid)propanamid)butylboronsäure, BTZ, LDP-341, LDP341, MG341, MLN-341, MLN341, PS341, Proteasom-Inhibitor XXII, PS-341, MG-341, Pyz-Phe-boroLeu

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C19H25BN4O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
384.24
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

Bortezomib,

Assay

≥98% (LC/MS)

Qualitätsniveau

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
desiccated (hygroscopic)
protect from light

Farbe

off-white

Löslichkeit

DMSO: 100 mg/mL
ethanol: 2 mg/mL (with sonication)

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C19H25BN4O4/c1-13(2)10-17(20(27)28)24-18(25)15(11-14-6-4-3-5-7-14)23-19(26)16-12-21-8-9-22-16/h3-9,12-13,15,17,27-28H,10-11H2,1-2H3,(H,23,26)(H,24,25)/t15-,17-/m0/s1

InChIKey

GXJABQQUPOEUTA-RDJZCZTQSA-N

Allgemeine Beschreibung

Bortezomib, eine zelldurchlässige Dipeptidylboronat-Verbindung, ist ein Proteasominhibitor. Das proteasomale System ist entscheidend für den zellulären Proteinumsatz, der zur Aufrechterhaltung der Zellhomöostase notwendig ist. Bortezomib bindet reversibel an die Chymotrypsin-ähnliche Untereinheit des 26S-Proteasoms, hemmt dessen Funktion und verhindert so den Abbau mehrerer proapoptotischer Faktoren. Bortezomib hemmt selektiv die 20S-Proteasom-β5-ChTL/Chymotrypsin-over-β1-CL/Caspase- und β2-TL/Trypsin-ähnliche Aktivität (Kinact/Ki = 38.000, 5.700 bzw. <100 M-1s-1 in humanen 20S-Proteasomassays bei Verwendung von 10 M Suc-LLVY-AMC/Art.- Nr. 539142, 10 M Z-LLE-AMC/Art.- Nr. 539141 oder von 50 M Boc-LRR-AMC als Substrat; IC50 in 1 Stunde = 7, 74 bzw. 4.200 nM) über eine kovalente, langsam reversible Interaktion zwischen der nukleophilen Thr1-Hydroxygruppe/Thr1Oγ der katalytisch aktiven β-Untereinheit und der elektrophilen Borongruppe des Inhibitors mit wesentlich reduzierter Potenz gegen humanes Chymotrypsin, Cathepsin G, Leukozyten-Elastase und Thrombin (Ki = 0,32, 0,63, 2,3 bzw. 13 M gegenüber 620 nM unter Verwendung von Kaninchenmuskel-20S). Ein häufig verwendeter Inhibitor sowohl in In-vitro-Kulturen als auch in Tiermodellen in vivo. Obwohl dies der erste von der FDA für die klinische Krebsbehandlung zugelassene Proteasom-Inhibitor ist, wird seine therapeutische Wirksamkeit weiterhin durch Off-Target-Wirkungen und eine dosiseinschränkende Toxizität beschränkt.

Anwendung

Bortezomib wurde zur Induktion von aerober Glykolyse/neuropathischen Schmerzen bei Mäusen und zur Untersuchung der Chemotherapie-induzierten schmerzhaften peripheren Neuropathie eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Reversibel: ja
Zellpermeabel: ja

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Zelldurchlässig und ermöglicht gezielte Wirkung
  • Ermöglicht die reversible Modulation von zellulären Prozessen

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Angaben zur Herstellung

Für die Rekonstitution nur frisches DMSO oder Ethanol verwenden.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20  °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Du, X.L, and Chen, Q. 2013. Acta Haematol.129, 207.
Tamatani, T., et al. 2013. Int. J. Oncol.42, 935.
Beck, P., et al. 2012. J. Biol. Chem.393, 1101.
Fang, H.T., et al. 2012. Proc. Natl. Acad. Sci. USA.109, 2521.
Chen, D., et al. 2011. Curr. Cancer Drug Targets11, 239.
Demo, S.D., et al. 2007. Cancer Res.67, 6383.
Adams, J., et al. 1999. Cancer Res.59, 2615.
Teicher, B.A., et al. 1999. Clin. Cancer Res.5, 2638.
Adams, J., et al. 1998. Bioorg. Med. Chem. Lett.8, 333.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Tetsuya Tamatani et al.
International journal of oncology, 42(3), 935-944 (2013-01-24)
Oral cancer cells have a significantly augmented nuclear factor-κB (NF-κB) activity and the inhibition of this activity suppresses tumor growth. Bortezomib is a proteasome inhibitor and a drug used for molecular-targeted therapy (targets NF-κB). In this study, we investigated whether
Hai-Tong Fang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 109(7), 2521-2526 (2012-02-07)
The boronic acid dipeptide bortezomib inhibits the chymotrypsin-like activity of the 26S proteasome and shows significant therapeutic efficacy in multiple myeloma. However, recent studies suggest that bortezomib may have more complex mechanisms of action in treating cancer. We report here
Xiao-Li Du et al.
Acta haematologica, 129(4), 207-214 (2013-01-09)
Although survival rates for acute lymphocytic leukemia (ALL), especially in children, have shown dramatic improvement over time, poor outcomes are still observed in patients who have refractory or relapsed disease after conventional chemotherapy. New therapeutic options are urgently needed. Bortezomib
Philipp Beck et al.
Biological chemistry, 393(10), 1101-1120 (2012-10-24)
The 20S proteasome core particle (CP) is the proteolytically active key element of the ubiquitin proteasome system that directs the majority of intracellular protein degradation in eukaryotic cells. Over the past decade, the CP has emerged as an anticancer therapy
J Adams et al.
Cancer research, 59(11), 2615-2622 (1999-06-11)
The ubiquitin-proteasome pathway plays a critical role in the regulated degradation of proteins involved in cell cycle control and tumor growth. Dysregulating the degradation of such proteins should have profound effects on tumor growth and cause cells to undergo apoptosis.

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