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Merck

M8699

Sigma-Aldrich

(R)-MG132

Synonym(e):

Z-L-Leu-D-Leu-L-Leu-al

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H41N3O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
475.62
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.32

Assay

≥98%

Qualitätsniveau

Löslichkeit

DMSO or DMF: 25 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(C)C[C@@H](C(N[C@H](C(N[C@H](C=O)CC(C)C)=O)CC(C)C)=O)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O

InChI

1S/C26H41N3O5/c1-17(2)12-21(15-30)27-24(31)22(13-18(3)4)28-25(32)23(14-19(5)6)29-26(33)34-16-20-10-8-7-9-11-20/h7-11,15,17-19,21-23H,12-14,16H2,1-6H3,(H,27,31)(H,28,32)(H,29,33)/t21-,22-,23-/m0/s1

InChIKey

TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

(R)-MG132 wird verwendet in Ubiquitinierungstests und dient als Proteasom-Inhibitor.

Biochem./physiol. Wirkung

MG132 (Carbobenzoxy-Leu-Leu-Leucinal) ist ein Tripeptid-Aldehyd. Es weist Antitumor-Aktivität auf und verstärkt die zytostatische/zytotoxische Wirkung von Chemo- und Radiotherapien. (R)-MG132 ist ein starker membranpermeabler Proteasom-Inhibitor. Es kann die Proteasom-Aktivität in Lysaten von J558L multiplen Myelom-Zellen und EMT6 Brustkrebszellen hemmen. Der (R)-MG132-Stereoisomer hemmt die Aktivitäten des Chymotrypsin-ähnlichen (ChTL), des Trypsin-ähnlichen (TL) und des Peptidyl-glutamyl-peptid-spaltenden (PGPH) Proteasoms wirkungsvoller als (S)-MG132.

Physikalische Form

kristalliner Feststoff oder unterkühlte Flüssigkeit

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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A Mad2-Mediated Translational Regulatory Mechanism Promoting S-Phase Cyclin Synthesis Controls Origin Firing and Survival to Replication Stress.
Gay S, et al.
Molecular Cell, 70(4), 628-638 (2018)
Activation of anaphase-promoting complex by p53 induces a state of dormancy in cancer cells against chemotherapeutic stress.
Dai Y, et al.
Oncotarget, 7(18), 25478-25478 (2016)
Determination of H-ATPase Activity in Arabidopsis Guard Cell Protoplasts through H-pumping Measurement and H-ATPase Quantification.
Yamauchi S and Ken-ichiro S
Plant Physiology (2016)
Qiliang Xin et al.
The Journal of clinical investigation, 128(1), 175-189 (2017-12-05)
Natural and synthetic progestogens have been commonly used to prevent recurrent pregnancy loss in women with inadequate progesterone secretion or reduced progesterone sensitivity. However, the clinical efficacy of progesterone and its analogs for maintaining pregnancy is variable. Additionally, the underlying
Michał Mroczkiewicz et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(4), 1509-1518 (2010-02-02)
MG-132 is a tripeptide aldehyde (Z-l-leu-l-leu-l-leu-H, 2) proteasome inhibitor that exerts antitumor activity and enhances cytostatic/cytotoxic effects of chemo- and radiotherapy. Because of a troublesome synthesis of tripeptides with a non-natural configuration and modified side chains of amino acids, only

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