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361571

Sigma-Aldrich

CHIR99021

≥95% (HPLC), liquid, GSK-3 inhibitor, Calbiochem

Synonym(e):

InSolution GSK-3-Inhibitor XVI, CHIR99021, 6-(2-(4-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(4-methyl-1H-imidazol-2-yl)-pyrimidin-2-ylamino)ethylamino)-nicotinonitril

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H18Cl2N8
CAS-Nummer:
252917-06-9
Molekulargewicht:
465.34
MDL-Nummer:
MFCD11846251
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.28

product name

GSK-3 Inhibitor XVI, CHIR99021, InSolution, ≥95%, 25 mM

Qualitätsniveau

100

Assay

≥95% (HPLC)

Form

liquid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
avoid repeated freeze/thaw cycles
desiccated (hygroscopic)
protect from light

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−70°C

InChI

1S/C22H18Cl2N8/c1-13-10-29-21(31-13)17-12-30-22(32-20(17)16-4-3-15(23)8-18(16)24)27-7-6-26-19-5-2-14(9-25)11-28-19/h2-5,8,10-12H,6-7H2,1H3,(H,26,28)(H,29,31)(H,27,30,32)

InChIKey

AQGNHMOJWBZFQQ-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Eine zellpermeable Aminopyrimidin-Verbindung, die als hochwirksamer, potenter, ATP-kompetitiver und stark selektiver GSK-3-Inhibitor wirkt (IC50 = 10 und 6,7 nM gegen GSK-3α bzw. GSK-3β). Zeigt geringe oder keine Wirkung auf 46 andere Enzyme (IC50 >8,8 µM gegen 20 Kinasen und Ki ≥5 µM gegen 23 Nicht-Kinase-Enzyme) und nur eine schwache Bindung an 22 pharmakologisch relevante Rezeptoren (Kd ~4 µM). Diese Verbindung ist oral verfügbar und verbessert nachweislich sowie auf effektive Weise den Glucosemetabolismus in Typ-2-Diabetesmodellen in vivo bei Mäusen und Ratten. Die Festform dieser Verbindung (Kat.-Nr. 361559) ist ebenfalls erhältlich.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
GSK-3α und β
Reversibel: ja
Zellpermeabel: ja
Ziel-IC50: 10 und 6,7 nM gegen GSK-3&alpha

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Reizstoff (B)

Physikalische Form

Eine 25 mM (5 mg/430 µl) Lösung von GSK-3-Inhibitor XVI, CHIR99021 (Kat.-Nr. 361559) in DMSO.

Sonstige Hinweise

Mussmann, R., et al. 2007. J. Biol. Chem.282, 12030.
Ring, D.B., et al. 2003. Diabetes52, 588.
Bennett, C.N., et al. 2002. J. Biol. Chem.277, 30998.
Cline, G.W., et al. 2002.
Diabetes51, 2903.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

188.6 °F - closed cup - (refers to pure substance)

Flammpunkt (°C)

87 °C - closed cup - (refers to pure substance)

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