SML1046

CHIR99021

≥98% (HPLC), powder, GSK-3 inhibitor

• Synonym(e): 6-[[2-[[4-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(5-methyl-1H-imidazol-2-yl)-2-pyrimidinyl]amino]ethyl]amino]-3-pyridinecarbonitril, CT99021
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₁₈Cl₂N₈
• CAS-Nummer: 252917-06-9
• Molekulargewicht: 465.34
• MDL-Nummer: MFCD11846251
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 329825639
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: CHIR99021, ≥98% (HPLC)
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white to light brown
• Löslichkeit: DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: ClC(C=C1Cl)=CC=C1C2=NC(NCCNC(N=C3)=CC=C3C#N)=NC=C2C4=NC(C)=CN4
• InChI: 1S/C22H18Cl2N8/c1-13-10-29-21(31-13)17-12-30-22(32-20(17)16-4-3-15(23)8-18(16)24)27-7-6-26-19-5-2-14(9-25)11-28-19/h2-5,8,10-12H,6-7H2,1H3,(H,26,28)(H,29,31)(H,27,30,32)
• InChIKey: AQGNHMOJWBZFQQ-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

CHIR99021 ist ein Aminopyrimidin-Derivat. CHIR99021 fördert das Potenzial für die Selbsterneuerung von embryonalen Stammzellen (ESCs) in Mäusen, indem die Aktivität der Glycogensynthasekinase-3 (GSK-3) gehemmt wird, und reguliert die β-Catenin- und c-Myc-Funktionen hoch. CHIR99021 fördert die Selbsterneuerung von ESCs durch die Regulierung von Signalwegen des transformierenden Wachstumsfaktors β (TGF-β), von Notch-Signalwegen und von Signalwegen Mitogen-aktivierter Proteinkinasen (MAPK). CHIR99021 ist ein Agonist der Wingless-Signalgebung/integrierten Signalgebung (wnt-Signalgebung), der die cyclinA-Expression hochreguliert und Zellwucherung in den Zelllinien nicht kleinzelliger Lungenkarzinome (NSCLC) fördert.

Anwendung

CHIR99021 wird verwendet:

• in einem Cocktail mit Kleinmolekülen zur Umwandlung von humanen Lungenfibroblastenzellen zu Neuronen
• als Kulturmedienergänzung für Simplex-Optimierungsverfahren mit Kaliumzusätzen (KSOM) für die Kultivierung von Blastozyten
• für die chronische Hemmung von GSK-3 zur Untersuchung von dessen Rolle in der Kortikogenese

CHIR99021 wurde als Agonist der Wnt-Signalgebung zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die Differenzierung von aus humanen pluripotenten Stammzellen (hPSCs) abgeleiteten Kardiomyozyten verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

CHIR99021 ist ein sehr starker Inhibitor von Glycogensynthasekinase 3 (GSK3, IC₅₀ Werte für GSK3α und GSK3β = 10 bzw. 6,7 nM). Es besteht keine Kreuzreaktivität gegenüber cyclinabhängigen Kinasen (CDKs). CHIR99201 fördert die Selbsterneuerung von embryonischen Stammzellen in Menschen und Mäusen und verbessert die Umprogrammierung von Körperzellen zu Stammzellen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): No data available
• Flammpunkt (°C): No data available