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SPhos Pd G3

97%

• Synonym(e): (2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl) [2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II)-methansulfonat
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₉H₄₈NO₅PPdS
• CAS-Nummer: 1445085-82-4
• Molekulargewicht: 780.26
• UNSPSC-Code: 12161600
• PubChem Substanz-ID: 329767824
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: 97%
• Form: solid
• Leistungsmerkmale: generation 3
• Eignung der Reaktion: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst; reaction type: Cross Couplings
• mp (Schmelzpunkt): 197-214 °C
• Funktionelle Gruppe: phosphine
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.COc3cccc(OC)c3-c4ccccc4P(C5CCCCC5)C6CCCCC6
• InChI: 1S/C26H35O2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1
• InChIKey: SCWODMZBSVVMRH-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

SPhos Pd G3 ist ein Buchwald-Präkatalysator der dritten Generation (G3), der bei Kreuzkupplungsreaktionen zur Bildung von C–C-, C–N-, C–O-, C–F-, C–CF₃- und C–S-Bindungen verwendet werden kann. Es ist luft-, feuchtigkeits- und wärmebeständig und in einem weiten Bereich gängiger organischer Lösungsmittel löslich. Zu den einzigartigen Merkmalen gehören unter anderem geringere Katalysatorladungen, kürzere Reaktionszeit, effiziente Bildung der katalytisch aktiven Spezies und genaue Kontrolle des Verhältnisses vom Liganden zu Palladium.

Anwendung

Pd-Katalysator für die Kreuzkupplung

SPhos Pd G3 kann als Präkatalysator in der Suzuki-Miyaura-Katalysatortransfer-Polymerisation (SCTP) eines breiten Spektrums von Monomeren, einschließlich elektronenreiche zu elektronenarme (Hetero-)Arene, eingesetzt werden. Es wird auch als Katalysator für die Bildung einer Csp³-Csp²-Bindung zwischen sterisch gehindertem Borhemiester und Chinondiazid, dem wesentlichen Zwischenschritt der enantioselektiven Synthese von Azameron, eingesetzt.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315 - H319 - H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable