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Sigma-Aldrich

2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl

95%

Synonym(e):

S-Phos, SPhos

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H35O2P
CAS-Nummer:
657408-07-6
Molekulargewicht:
410.53
MDL-Nummer:
MFCD05861611
UNSPSC-Code:
12352200

Assay

95%

Form

powder or crystals

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand

mp (Schmelzpunkt)

164-166 °C (lit.)
165.5 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

COc1cccc(OC)c1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3

InChIKey

VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

SPhos [2-Dicyclohexylphosphino-2′, 6′-dimethoxybiphenyl] is an air-stable, electron-rich biaryl phosphine ligand developed by the Buchwald group to enhance the reactivity of palladium catalysis during cross-coupling reactions.

Anwendung

SPhos may be used as a ligand in the following processes:
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between Boc-protected aminomethyltrifluoroborate and aryl chlorides or hetaryl chlorides to form the corresponding aminomethylarenes.
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between 4-methyl-substituted piperidinylzinc reagent and different aryl or heteroaryl iodides to form various substituted piperidines.
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura coupling to form the 18-membered macrocyclic ring during the multi-step synthesis of riccardin C.
Utilized in conjunction with palladium to form a highly active catalyst for C-N bond formation
Universell genutzter Ligand für die Suzuki-Miyaura-Kupplung; Arylchloride, gehinderte Biaryle, Heterobiaryle.

Rechtliche Hinweise

Verwendung unterliegt Patenten: US 6307087; EP 1097158; JP 5758844; CA 2336691

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXRa agonists.
Hioki H, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(3), 738-741 (2009)
Seel S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(13), 4774-4777 (2011)
Sustainable Fe?ppm Pd nanoparticle catalysis of Suzuki-Miyaura cross-couplings in water
Handa, Sachin, et al.
Science, 349.6252, 1087-1091 (2015)
Pd-catalyzed Suzuki?Miyaura reactions of aryl halides using bulky biarylmonophosphine ligands
Altman, Ryan A., and Stephen L. Buchwald
Nature Protocols, 2.12 (2007)
A general solution for unstable boronic acids: slow-release cross-coupling from air-stable MIDA boronates
Knapp, David M., Eric P. Gillis, and Martin D. Burke
Journal of the American Chemical Society, 131.20, 6961-6963 (2009)
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