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Merck

638099

Sigma-Aldrich

CyJohnPhos

97%

Synonym(e):

(2-Biphenylyl)-dicyclohexylphosphin, (2-Biphenyl)-dicyclohexylphosphin, Cyclohexyl-JohnPhos

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H31P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
350.48
Beilstein:
8440533
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand
reaction type: Arylations

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation

reagent type: ligand
reaction type: Hiyama Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Methylations

reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling

reagent type: ligand
reaction type: Oxidations

reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp (Schmelzpunkt)

102-106 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)c3ccccc3-c4ccccc4

InChI

1S/C24H31P/c1-4-12-20(13-5-1)23-18-10-11-19-24(23)25(21-14-6-2-7-15-21)22-16-8-3-9-17-22/h1,4-5,10-13,18-19,21-22H,2-3,6-9,14-17H2

InChIKey

LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

CyJohnPhos [(2-Biphenyl)dicyclohexylphosphine] is an air-stable, bulky and electron-rich monodentate biarylphosphine ligand developed by the Buchwald group to enhance the reactivity of palladium catalysis during cross-coupling reactions.

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Anwendung

Ligand employed in the palladium-catalysed synthesis of 1,3,5-tris(2′-aminophenyl)benzene, a core building block for potential ionic receptors.
CyJohnPhos may be used in combination with a nickel catalyst for the Suzuki-Miyaura arylation of tertiary benzylic acetates with aryl boroxines to produce diaryl and triaryl quaternary stereocenters.
Ligand for amination of aryl halides and triflates.

Rechtliche Hinweise

Anwendung unterliegt US Patente 6307087 und 6395916.

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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