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754218

Sigma-Aldrich

3,3-Dimethyl-1-(trifluormethyl)-1,2-Benziodoxol

98%

Synonym(e):

1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-1-(trifluormethyl)-1,2-benziodoxol, Togni’s Reagenz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H10F3IO
CAS-Nummer:
887144-97-0
Molekulargewicht:
330.09
MDL-Nummer:
MFCD10567056
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
329766407
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

75-79 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1(C)O[I](c2ccccc12)C(F)(F)F

InChI

1S/C10H10F3IO/c1-9(2)7-5-3-4-6-8(7)14(15-9)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3

InChIKey

HVAPLSNCVYXFDQ-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

  • Selective trifluoromethylation of 1,3-disubstituted arenes through iridium-catalyzed arene borylation and copper-catalyzed trifluoromethylation
  • Copper-catalyzed trifluoromethylation of aryl- and alkenylboronic acids with electrophilic trifluoromethylating reagent
  • Pd-catalyzed electrophilic ortho-trifluoromethylation of arenes using trifluoroacetic acid as a promotor

Used in the Preparation of
  • Trifluoromethylimidoylethyl substituted heterocycles via bis(trifluoromethylsulfonyl)amine-catalyzed Rotter type reaction of heterocycles with nitriles in presence of trifluoromethylbenziodoxole
  • Stereoselective synthesis of α-trifluoromethyl aldehydes via trimethylbenzylimidazolidinone and copper-catalyzed enantioselective α-trifluoromethylation of aldehydes with iodonium salts

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
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Tianfei Liu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(2), 540-543 (2011-12-01)
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Tianfei Liu et al.
Organic letters, 13(9), 2342-2345 (2011-04-09)
A copper-catalyzed trifluoromethylation of aryl- and alkenylboronic acids with Togni's reagent was described. The reaction proceeded in good to excellent yields for a range of different substrates including heteroarylboronic acids and substrates with a variety of functional groups under mild
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Journal of the American Chemical Society, 132(14), 4986-4987 (2010-03-20)
An enantioselective organocatalytic alpha-trifluoromethylation of aldehydes has been accomplished using a commercially available, electrophilic trifluoromethyl source. The merging of Lewis acid and organocatalysis provides a new strategy for the enantioselective construction of trifluoromethyl stereogenicity, an important chiral synthon for pharmaceutical
Xisheng Wang et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(11), 3648-3649 (2010-02-27)
A Pd(II)-catalyzed C-H activation/trifluoromethylation of arenes with an electrophilic trifluoromethylation reagent using diverse heterocycle directing groups is reported. The presence of trifluoroacetic acid is crucial for this catalytic reaction.
A Ritter-type reaction: direct electrophilic trifluoromethylation at nitrogen atoms using hypervalent iodine reagents.
Katrin Niedermann et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(5), 1059-1063 (2011-01-27)

Global Trade Item Number

SKUGTIN
754218-100MG4061833241509
754218-500MG4061833241516

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