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Sigma-Aldrich

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidin

≥97.0% (GC)

Synonym(e):

BTMG

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H21N3
CAS-Nummer:
29166-72-1
Molekulargewicht:
171.28
Beilstein:
2352408
MDL-Nummer:
MFCD01862972
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
57647848
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

≥97.0% (GC)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.457

bp

88-89 °C/43 mmHg (lit.)

SMILES String

CN(C)\C(=N/C(C)(C)C)N(C)C

InChI

1S/C9H21N3/c1-9(2,3)10-8(11(4)5)12(6)7/h1-7H3

InChIKey

YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidin (Barton′-Base) ist eine ausgezeichnete Alternative zu traditionellen anorganischen Basen zur Unterstützung der Kupplungsreaktion.

Anwendung

  • Synthesis of dinaphthyl ethers: Barton′s base, which includes 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine, was utilized to promote SNAr reactions for the synthesis of highly oxygenated dinaphthyl ethers, demonstrating its efficacy as a catalyst in complex organic synthesis processes (Wipf and Lynch, 2003).

Vorsicht

Anmerkung zum Aussehen: Das Material kann bei der Lagerung eine Ausfällung bilden. Die Ausfällung kann leicht mittels Filtration abgeschieden werden.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Signalwort

Danger

H-Sätze

H302 - H314

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible, corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

149.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

65.0 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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D.H.R. Barton et al.
Organic Syntheses, 74, 103-103 (1997)
Peter Wipf et al.
Organic letters, 5(7), 1155-1158 (2003-03-28)
[reaction: see text] Electron-rich dinaphthyl ethers were synthesized by S(N)Ar reactions between naphthols and activated fluoronaphthalenes. 2-tert-Butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (Barton's base) was found to be an excellent, mild alternative to traditional inorganic bases for promoting the coupling reaction.

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