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Sigma-Aldrich

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en

98%

Synonym(e):

DBN

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H12N2
CAS-Nummer:
3001-72-7
Molekulargewicht:
124.18
Beilstein:
2417
EG-Nummer:
221-087-3
MDL-Nummer:
MFCD00005554
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24848287
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.519 (lit.)

bp

95-98 °C/7.5 mmHg (lit.)

Dichte

1.005 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C1CN=C2CCCN2C1

InChI

1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2

InChIKey

SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

DBN is a strong base widely used as a catalyst in organic synthesis to facilitate Michael additions and aldol condensations.

Anwendung

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) can be used as:      
  •   A reagent for the synthesis of β-carbolines from tetrahydro-β-carbolines via dehydrogenative/decarboxylative aromatization.       
  • A nucleophilic organocatalyst in the regioselective C-acylation of pyrroles and indoles by Friedel−Crafts acylation reaction.
  •   A superbase in the formulation of a ternary liquid-liquid phase changing system, along with hexadecane and hexanol, to capture hydrogen sulfide gas.      
  • A base for the preparation of 1H-quinazoline-2,4-diones from 2-aminobenzonitriles using supercritical carbon dioxide as a reactant and a solvent.
  •   A catalyst for the synthesis of benzothiazolones by the reaction between 2-aminothiophenols and CO2 by cyclocarbonylation reaction via C-S bond formation.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

201.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

94 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Arinze Akutekwe et al.
IET systems biology, 9(6), 294-302 (2015-11-19)
Accurate and reliable modelling of protein-protein interaction networks for complex diseases such as colorectal cancer can help better understand mechanism of diseases and potentially discover new drugs. Different machine learning methods such as empirical mode decomposition combined with least square
Organic Base-Catalyzed C-S Bond Construction from CO2: A New Route for the Synthesis of Benzothiazolones.
Gao Xiang, et al.
Catalysts, 8(7), 271-271 (2018)
Organic base-promoted efficient dehydrogenative/decarboxylative aromatization of tetrahydro-βcarbolines into β-carbolines under air.
Zhao Z, et al.
Tetrahedron Letters, 60(11), 800-804 (2019)
The simple solvent-free synthesis of 1H-quinazoline-2, 4-diones using supercritical carbon dioxide and catalytic amount of base
Mizuno T, et al.
Tetrahedron Letters, 45(38), 7073-7075 (2004)
Phase-Change Reversible Absorption of Hydrogen Sulfide by the Superbase 1, 5-Diazabicyclo [4.3. 0] non-5-ene in Organic Solvents.
Xu Z, et al.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 58(4), 1701-1710 (2019)
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