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Merck

728551

Sigma-Aldrich

Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amin-Nickel(II)chlorid

≥97% (AT)

Synonym(e):

Chloro-[N2-[2-(dimethylamino-κN)phenyl]-N1,N1-dimethyl-1,2-benzenediaminato-κN1N2]-nickel

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H20ClN3Ni
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
348.50
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥97% (AT)

Form

lumps

Eignung der Reaktion

core: nickel
reagent type: catalyst

SMILES String

CN(C)c1ccccc1N([Ni]Cl)c2ccccc2N(C)C

InChI

1S/C16H20N3.ClH.Ni/c1-18(2)15-11-7-5-9-13(15)17-14-10-6-8-12-16(14)19(3)4;;/h5-12H,1-4H3;1H;/q-1;;+2/p-1

InChIKey

IRLHVNUEEKJBEL-UHFFFAOYSA-M

Anwendung

Catalyst for:
  • Alkyl-alkyl Kumada coupling of secondary alkyl halides
  • Direct alkylation of heterocyclic C-H bonds
  • Sonogashira coupling of nonactivated alkyl halides
  • Kumada-Corriu-Tamao coupling of nonactivated alkyl halides with aryl and heteroaryl nucleophiles

Reactant of pincer NN2 ligand leading to selective carbon-carbon bond formation

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Oleg Vechorkin et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(16), 2937-2940 (2009-01-29)
Reacting in the 'Ni'ck of time: The title reaction is realized by using an isolated Ni(II) complex (1). The catalysis tolerates a wide range of important functional groups that are often incompatible with Grignard reagents in cross-coupling reactions.
Zsolt Csok et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(26), 8156-8157 (2008-06-06)
A new pincer-type bis(amino)amine (NN2) ligand and its lithium and nickel complexes, including Ni(II) methyl, ethyl, and phenyl complexes, were synthesized. The Ni(II) alkyl complexes react cleanly with alkyl halides including chlorides to form C-C coupled products and Ni(II) halides.

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