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Merck

673986

Sigma-Aldrich

2,6-Bis[(3aR,8aS)-(+)-8H-indeno[1,2-d]oxazolin-2-yl)pyridin

≥94%

Synonym(e):

(3aR,3′aR,8aS,8′aS)-2,2′-(2,6-Pyridindiyl)bis[3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol, (3aR,8aS)-in-pyBox

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H19N3O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
393.44
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥94%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D +386°, c = 1 in methylene chloride(lit.)

mp (Schmelzpunkt)

284 °C (dec.)

SMILES String

C1[C@@H]2OC(=N[C@@H]2c3ccccc13)c4cccc(n4)C5=N[C@H]6[C@H](Cc7ccccc67)O5

InChI

1S/C25H19N3O2/c1-3-8-16-14(6-1)12-20-22(16)27-24(29-20)18-10-5-11-19(26-18)25-28-23-17-9-4-2-7-15(17)13-21(23)30-25/h1-11,20-23H,12-13H2/t20-,21-,22+,23+/m0/s1

InChIKey

BZSJUFJXCHHRHW-MYDTUXCISA-N

Anwendung

Catalytic ligand used for:
  • [3+2] cycloaddition of N-tosyl aziridines with electron-rich alkenes via selective carbon-carbon bond cleavage
  • Enantioselective Mukaiyama-aldol reactions
  • Enantioselective carbonyl-ene reactions
  • Cu(I)-catalyzed asymmetric alkynylation of imino esters with terminal alkynes
  • Asymmetric three-component coupling reactions catalyzed by a Cu/pybox complex
  • Enantioselective Diels-Alder reaction
  • Ni-catalyzed cross-coupling reactions

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The PYBOX ligand, consisting of a pyridine ring flanked by two oxazoline groups, was introduced in 1989 by Nishiyama.

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