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Merck

222380

Sigma-Aldrich

Allylpalladium(II)-Chloriddimer

greener alternative

98%

Synonym(e):

Bis((η3-allyl)(chloro)palladium), Di-ο-allyldi-μ-chlorodipalladium, [PdCl(C3H5)]2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H10Cl2Pd2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
365.89
Beilstein:
4124623
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[Pd]CC=C.Cl[Pd]CC=C

InChI

1S/2C3H5.2ClH.2Pd/c2*1-3-2;;;;/h2*3H,1-2H2;2*1H;;/q;;;;2*+1/p-2

InChIKey

TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Allylpalladium(II)-chloriddimer wird als Katalysator in der Heck-Reaktion eingesetzt. Es ist außerdem als Katalysator an der nukleophilen Tandem-Allylierung-Alkoxyallylierungsreaktion von Alkinylaldehyden mit Allylchlorid und Allyltributylstannan beteiligt.
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die mit einem oder mehreren der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ im Einklang stehen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Informationen dazu finden Sie hier.

Anwendung

Allylpalladium(II)-chloriddimer wird zu folgenden Zwecken eingesetzt:
  • Synthese von kationischen Palladiumkatalysatoren, die in der mikrowellengestützten Heck-Arylierung eingesetzt werden.
  • Synthese von N-heterozyklischen Carbenpalladium-η3-allylchlorid-Komplexen, die effiziente Katalysatoren für die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung von Arylbromiden und aktivierten Arylchloriden sind.
  • Synthese von 1,4-Diallyl-1,2-dihydroisochinolinen.
  • Als Katalysator für eine grünere Buchwald-Hartwig-Kupplung in TPGS-750-M.

On the Way Towards Greener Transition-Metal-Catalyzed Processes as Quantified by E Factors

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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An N-heterocyclic carbene-palladium-η3-allyl chloride complex for the Suzuki-Miyaura coupling of aryl halides.
Broekemier NW, et al.
European Journal of Chemistry, 5(1), 162-166 (2014)
Radetich, B.; RajanBabu, T. V.
Journal of the American Chemical Society, 120, 8007-8007 (1998)
Yasuyuki Harada et al.
Organic letters, 7(20), 4385-4387 (2005-09-24)
[reaction: see text] The reaction of yne esters with carbon monoxide (1 atm) in the presence of palladium complexes gives bicyclic unsaturated lactone derivatives in good to high yields. The 2-pyridinyloxy group is a good leaving group among leaving groups
Superhydrophobicity of nanostructured carbon films in a wide range of pH values.
Lin Feng et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 42(35), 4217-4220 (2003-09-23)
Tandem nucleophilic allylation-alkoxyallylation of alkynylaldehydes via amphiphilic bis-p-allylpalladium complexes.
Nakamura H, et al.
Tetrahedron Letters, 43(42), 7631-7633 (2002)

Artikel

TPGS-750-M, a second generation surfactant, is useful for room temperature, palladium and ruthenium-catalyzed reactions in water. Reactions include the Heck reaction, Suzuki-Miyaura reaction, Sonogashira reaction, Buchwald-Hartwig amination reaction, Negishi reaction, and olefin metathesis.

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

Protokolle

Buchwald-Hartwig Amination Reaction in Water at Room Temperature using TPGS-750-M

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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