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208671

Sigma-Aldrich

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid

98%

Synonym(e):

Dichlorobis-(triphenylphosphin)-palladium(II), Palladium-bis-(triphenylphosphin)-dichlorid, PdCl2(PPh3)2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
[(C6H5)3P]2PdCl2
CAS-Nummer:
13965-03-2
Molekulargewicht:
701.90
Beilstein:
4935975
EG-Nummer:
237-744-2
MDL-Nummer:
MFCD00009593
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
24852524
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

SMILES String

Cl[Pd]Cl.c1(P(c2ccccc2)c3ccccc3)ccccc1.c4(P(c5ccccc5)c6ccccc6)ccccc4

InChI

1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2

InChIKey

YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L

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Allgemeine Beschreibung

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid ((PdCl2(PPh3)2) ist ein Organopalladium-Komplex mit tertiären Phosphin-Liganden, der häufig bei Reaktionen zur Bildung von C-C-Bindungen wie Heck-Arylierung, Suzuki-Kupplung, Stille-Kupplung und Sonogashira-Kupplung verwendet wird.

Anwendung

Anwendungsleitfaden für Palladium-katalysierte Kreuzkopplungsreaktionen
Als Katalysator kann Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid verwendet werden für:
  • Kupplung von 2-Iodanisol und terminalen Alkinen zur Synthese von 2,3-disubstituierten Benzofuranen.
  • Kupferfreie Sonogashira-Kreuzkupplungsreaktionen zur Synthese von Diphenylacetylen.
  • Regioselektive Hydrocarboxylierung von Styrol.
  • Negishi-Kupplung von Fluorarylzinkpivalaten zur Herstellung fluorierter Oligophenyle.
  • Kupplung von Iod-α-β-ungesättigten Estern zur Bildung von tetrasubstituierten Olefinen.
Für Anwendungen im kleinen Maßstab und mit hohem Durchsatz ist das Produkt auch als ChemBeads (927759) erhältlich

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

903124

(Ad−BippyPhos)2PdCl2

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H317,H413

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 4 - Skin Sens. 1A

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCP3706
MKCP2298
MKCP0832
MKCN9163
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Alison B Lemay et al.
The Journal of organic chemistry, 71(9), 3615-3618 (2006-04-22)
The efficient regioselective and stereospecific synthesis of tetrasubstituted olefins using a mild and convenient method is disclosed. 2-Alkynyl esters are selectively converted to E-beta-chloro-alpha-iodo-alpha,beta-unsaturated esters by exposure to Bu4NI in refluxing dichloroethane. These products are produced cleanly, regio- and stereoselectively
Nannan Jian et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 21(13), 7174-7182 (2019-03-20)
Conjugated fluorophores have been extensively used for fluorescence sensing of various substances in the field of life processes and environmental science, due to their noninvasiveness, sensitivity, simplicity and rapidity. Most existing conjugated fluorophores exhibit excellent light-emitting performance in dilute solutions
Ganesan Bharathiraja et al.
Organic & biomolecular chemistry, 13(9), 2786-2792 (2015-01-22)
Various tetrasubstituted pyrroles/pyrazoles have been prepared from nitro-substituted 1,3-enynes with aromatic amines/hydrazines via a copper-catalyzed cascade aza-Michael addition, cyclization and aromatization at room temperature. This protocol is also effective for the synthesis of tetrasubstituted pyrazoles in high yields.
Hiroaki Imoto et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(34), 12105-12111 (2015-07-17)
Aggregation-induced emission (AIE)-active maleimide dyes, namely, 2-p-toluidino-N-p-tolylmaleimide, 3-phenyl-2-toluidino-N-p-tolylmaleimide, 2-p-thiocresyl-3-p-toluidino-N-p-tolylmaleimide, and 2,3-dithiocresyl-N-arylmaleimides, were synthesized by facile synthetic procedures. The dyes show intense emission in the solid state, and emission colors were controlled from green (λmax =527 nm) to orange (λmax =609 nm) by

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Global Trade Item Number

SKUGTIN
208671-5G4061838770141
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