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Merck

720526

Sigma-Aldrich

Palladium(π-cinnamyl)chlorid-Dimer

97%

Synonym(e):

Bis-[cinnamyl-palladium(II)-chlorid], Palladium-(1-phenylallyl)-chlorid Dimer, [(Cinnamyl)PdCl]2, [Pd(1-phenylallyl)Cl]2

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H18Cl2Pd2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
518.08
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

218-220 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[Pd].Cl[Pd].[CH2][CH][CH]c1ccccc1.[CH2][CH][CH]c2ccccc2

InChI

1S/2C9H9.2ClH.2Pd/c2*1-2-6-9-7-4-3-5-8-9;;;;/h2*2-8H,1H2;2*1H;;/q;;;;2*+1/p-2

InChIKey

SHWAPUDBEQXXLQ-UHFFFAOYSA-L

Anwendung

Palladium(π-cinnamyl) chloride dimer can be used as a catalyst for the:
  • Ammonia cross-coupling reactions to synthesize arylamines.
  • Conversion of aryl triflates to fluorides.

It can also be used as a source of palladium in the asymmetric α-arylation of amides.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Evidence for in situ catalyst modification during the Pd-catalyzed conversion of aryl triflates to aryl fluorides.
Maimone TJ, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(45), 18106-18109 (2011)
Matching the chirality of monodentate N-heterocyclic carbene ligands: a case study on well-defined palladium complexes for the asymmetric ?-arylation of amides.
Luan X, et al.
Organic Letters, 10(24), 5569-5572 (2008)
AP, N?Ligand for Palladium?Catalyzed Ammonia Arylation: Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Chemoselective Arylations, and Room Temperature Reactions
Lundgren R J, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 122(24), 4165-4168 (2010)

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