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SML1876

Sigma-Aldrich

PaPE-1

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

(S)-5-(4-Hydroxy-3,5-dimethyl-phenyl)-indan-1-ol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C17H18O2
Número CAS:
2107327-36-4
Peso molecular:
254.32
Número MDL:
MFCD30723184
Código UNSPSC:
51111800
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

100

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 25 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O[C@H]1CCC2=C1C=CC(C3=CC(C)=C(O)C(C)=C3)=C2

InChI

1S/C17H18O2/c1-10-7-14(8-11(2)17(10)19)12-3-5-15-13(9-12)4-6-16(15)18/h3,5,7-9,16,18-19H,4,6H2,1-2H3/t16-/m0/s1

Ações bioquímicas/fisiológicas

PaPE-1 is a "Pathway Preferential Estrogen" that activates the extranuclear signaling pathway without activating the nuclear signaling pathway. PaPE-1 bound 50,000-fold less well to ERα and Erβ estrogen receptors. PaPE-1 activated extranuclear-initiated ER-regulated genes, but showed essentially no activation of nuclear-initiated estrogen receptor (ER) gene targets such as the progesterone receptor. Unlike estradiol (E2), PaPE-1 did not stimulate proliferation of MCF-7 breast cancer cells. Like estradiol, PaPE-1 strongly activated MAPK and mTOR pathway. Instead, it showed preferential estrogen-like activity in non-reproductive (metabolic and vascular) tissues, reducing body weight gain and fat accumulation in ovariectomized mice and accelerating repair of endothelial damage in the vascualture.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
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Science signaling, 9(429), ra53-ra53 (2016-05-26)
There is great medical need for estrogens with favorable pharmacological profiles that support desirable activities for menopausal women, such as metabolic and vascular protection, but that lack stimulatory activities on the breast and uterus. We report the development of structurally
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