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SML1001

Sigma-Aldrich

Senegenin

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

12-(Chloromethyl)-2,3-dihydroxy-27-norolean-13-ene-23,28-dioic acid, Tenuigenin

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C30H45ClO6
Número CAS:
Peso molecular:
537.13
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Ensaio

≥98% (HPLC)

forma

powder

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 10 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

[H][C@]12[C@](CCC3=C2[C@@H](CCl)C[C@@]4([H])[C@@]3(C)CC[C@]5([H])[C@]4(C)C[C@H](O)[C@H](O)[C@]5(C(O)=O)C)(C(O)=O)CCC(C)(C)C1

InChI

1S/C30H45ClO6/c1-26(2)10-11-30(25(36)37)9-6-17-22(18(30)13-26)16(15-31)12-21-27(17,3)8-7-20-28(21,4)14-19(32)23(33)29(20,5)24(34)35/h16,18-21,23,32-33H,6-15H2,1-5H3,(H,34,35)(H,36,37)/t16-,18+,19+,20-,21+,23+,27+,28+,29+,30-/m1/s1

chave InChI

CWHJIJJSDGEHNS-MYLFLSLOSA-N

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Ações bioquímicas/fisiológicas

Senegenin (Tenuigenin) is a natural product from Polygala tenuifolia used in Chinese medicine with antioxidative and antiinflammatory activity. Senegenin has been studied for nootropic ability to improve cognition. In several independent studies, Tenuigenin attenuated α-synuclein-induced cytotoxicity and α-synuclein phosphorylation by down-regulating polo-like kinase 3 (PLK3) in α-synuclein cell model of Parkinson′s Disease, improved behavioral Y-maze learning by enhancing synaptic plasticity in mice, and attenuated hepatic ischemia-reperfusion induced cognitive dysfunction by increasing hippocampal N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor NR2B subunit expression in rats.
Senegenin is lipophilic and hydrosoluble. It is chemically represented as (2β,3β,4α,12α)-12-(Chloromethyl)-2,3-dihydroxy-27-norolean-13-ene-23,28-dioic acid. Senegenin plays a protective role against memory impairment in a dose and time dependent manner.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Weibin Xie et al.
PloS one, 7(9), e45575-e45575 (2012-10-03)
The root of Polygala tenuifolia, a traditional Chinese medicine, has been used to improve memory and intelligence, while the underlying mechanisms remain largely unknown. In this study, we investigated the protective effects of senegenin, an component of Polygala tenuifolia root

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