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SMB00390

Sigma-Aldrich

2-O-a-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic Acid

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

Ascorbyl Glucoside, Ascorbic acid 2-glucoside

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H18O11
Número CAS:
Peso molecular:
338.26
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.79

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

técnica(s)

HPLC: suitable
tissue processing: suitable

cor

white to off-white

pf

158-163 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(C1=O)O[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)O)O[C@@H]2CO

InChI

1S/C12H18O11/c13-1-3(15)9-8(19)10(11(20)22-9)23-12-7(18)6(17)5(16)4(2-14)21-12/h3-7,9,12-19H,1-2H2/t3-,4+,5+,6-,7+,9+,12+/m0/s1

chave InChI

MLSJBGYKDYSOAE-DCWMUDTNSA-N

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Descrição geral

2-O-a-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid, generally known as ascorbyl glucoside, is a relatively novel compound and is a stable vitamin C derivative. Over a long period of time, it gradually is converted into ascorbic acid.
2-O-a-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic Acid is derived from L-ascorbic acid and α-glucosyl donor saccharide, in the presence of α-isomaltosylglucosaccharide producing enzyme.
2-O-a-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid is a form of vitamin C combined with glucose.

Aplicação

2-O-a-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid has been used to develop an in vitro 3D model of the stromal-nerve interactions of the human cornea.

Ações bioquímicas/fisiológicas

2-O-a-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid or ascorbyl glucoside functions as a skin whitener and radical scavenger in cosmetics. It is responsible for the bleaching action of bleaching cosmetics. This compound is activated in a manner identical to that of vitamin C. The enzyme present in the epidermal basal membrane, ascorbyl phosphatase, slowly converts 2-O-a-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid into vitamin C, thereby maintaining a high vitamin C level in skin throughout the day.
2-O-a-D-Glucopyranosyl-L-ascorbic acid can function as an antioxidant, an antineoplastic, and a tyrosine kinase inhibitor.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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