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SMB00378

Sigma-Aldrich

Diallyl disulfide

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

Allyl disulfide, Diallyl disulfide

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About This Item

Fórmula linear:
CH2=CHCH2SSCH2CH=CH2
Número CAS:
Peso molecular:
146.27
Beilstein:
1699241
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.25

fonte biológica

Allium sativum L.

Nível de qualidade

densidade de vapor

>5 (vs air)

pressão de vapor

1 mmHg ( 20 °C)

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

oil

cor

colorless to yellow

índice de refração

n20/D 1.541 (lit.)

p.e.

180-195 °C (lit.)

densidade

1.008 g/mL at 25 °C (lit.)

aplicação(ões)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

C=CCSSCC=C

InChI

1S/C6H10S2/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2

chave InChI

PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

Diallyl disulfide (DADS) is an oil-soluble volatile organosulfur compound that can be naturally found in Allium sativum (garlic). It has a simple chemical structure with two sulfur atoms attached with two allyl groups. This constitute of garlic contributes to its pungent aroma.

Aplicação

Diallyl disulfide has been used:
  • to study its effects in apoptosis induction and cell viability on different glioma cell lines
  • as a treatment and positive control to assess the anti-inflammatory regulation of nuclear factor erythroid-2 related factor-2 (Nrf2) in breast cancer cells
  • as a potential substrate compound to detect hydrogen sulfide (H2S) production via lead acetate/lead sulfide method

Ações bioquímicas/fisiológicas

Diallyl disulfide is a potent anticancer agent. It can reduce carcinogen-induced cancers and shows anti-proliferative effects in both in vivo and in vitro models. DADS enhances the anti-obesity and anti-inflammatory effects of green tea in high-fat/high-sucrose (HF/HS) diet-fed mice. It also displays antioxidant, anti-microbial, cardiovascular protective, and neuroprotective activities. DADS elicits anti-mitotic and anti-neoplastic effects and arrests mitosis in colon neoplastic lesions in vivo and colon tumor cell growth in vitro experiments.
Organosulfur compound that is naturally found in garlic. Contributes to the pungent odor of crushed garlic. Anticancer agent and may provide protection against cardiovascular disease.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

143.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

62 °C - closed cup


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