R2625

Ácido retinoico

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

• Sinônimo(s): ATRA, Tretinoína, Vitamina A ácida, Ácido all-trans-retinoico
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₂₀H₂₈O₂
• Número CAS: 302-79-4
• Peso molecular: 300.44
• Beilstein: 2057223
• Número CE: 206-129-0
• Número MDL: MFCD00001551
• Código UNSPSC: 12352106
• ID de substância PubChem: 24278674
• NACRES: NA.77

Propriedades

• Nome do produto: Ácido retinoico, ≥98% (HPLC), powder
• fonte biológica: synthetic (organic)
• Ensaio: ≥98% (HPLC)
• Formulário: powder
• técnica(s): cell culture | mammalian: suitable
• cor: yellow
• pf: 180-181 °C (lit.)
• solubilidade: chloroform: 50 mg/mL
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
• chave InChI: SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
• Informações sobre genes: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258) ; mouse ... Rara(19401) , Rarb(218772) , Rarg(19411) , Rxrb(20182)

Descrição

Descrição geral

O ácido retinoico (RA), um retinoide, exerce uma ampla gama de efeitos biológicos. Ele desempenha um papel na regulação da diferenciação e proliferação celular em células normais e transformadas, potencialmente influenciando oncogenes. O ácido all-trans-retinoico (ATRA) é considerado o metabolito mais pertinente e funcionalmente ativo da Vitamina A. O ácido retinoico pode atuar como uma molécula sinalizadora através de um receptor nuclear para regular a diferenciação regional no sistema nervoso central. Além disso, em uma concentração de 1 nM (com diferenciação máxima em 1 µM), o ácido retinoico induz a diferenciação terminal morfológica e funcional em uma linha celular de leucemia promielocítica humana, indicando seu potencial envolvimento na diferenciação de células hematopoéticas específicas. Além disso, pode impactar indiretamente a diferenciação neuronal ao modificar a expressão de receptores de superfície celular neuronal para fatores de crescimento peptídicos.

O ácido retinoico e outros retinoides também podem também inibir a proliferação celular e estimular a atividade da tirosinase em uma linha celular de melanoma humano, ao mesmo tempo que inibem a adesão e a motilidade de células ao substrato em melanócitos. O ATRA desempenha um papel vital na formação do sistema vascular dos mamíferos. Especificamente, regula a proliferação de células endoteliais e a remodelação vascular durante a angiogênese tecidual.

Aplicação

• O ácido retinoico (RA) foi usado para a diferenciação de células-tronco embrionárias em neurônios motores.
• Ele foi usado na diferenciação do ectoderma de Xenopus em pâncreas.
• Ele também foi usado para estudar a regulação epigenética por RARα (receptor de ácido retinoico α).
• Ele foi usado para estudar a sinalização de AR da transição de pró-espermatogônias em espermatogônias.

Ações bioquímicas/fisiológicas

O ácido all-−trans−-retinoico (ATRA) é um ligante do receptor de ácido retinoico (RAR) e do receptor retinoide X (RXR). Os receptores ligados RAR e RXR agem como fatores de transcrição que regulam o crescimento e a diferenciação de células normais e malignas. Os citocromos P450 (CYPs) catalisam a 4-hidroxilação de ATRA. O ácido retinoico prepara as células-tronco embrionárias para se tornarem neurônios.

Ligante do receptor de ácido retinoico (RAR) e do receptor retinoide X (RXR); prepara as células-tronco embrionárias para se tornarem neurônios.

Características e benefícios

Este composto é apresentado na página de Receptores nucleares (não esteroides) do Manual de classificação de receptores e transdução de sinal. Para ver outras páginas do manual clique aqui.

Outras notas

Vencedor do Prêmio CiteAb 2024 para Fornecedor de Sucesso em Pesquisa sobre Parkinson′

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS07,GHS09
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H302,H315,H360FD,H410
• Declarações de precaução: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 2
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves