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P8727

Sigma-Aldrich

Palmityl trifluoromethyl ketone

phosholipase A2 inhibitor

Sinônimo(s):

PACOCF3, Pentadecyl trifluoromethyl ketone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C17H31F3O
Número CAS:
Peso molecular:
308.42
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

fonte biológica

synthetic (organic)

Ensaio

≥98% (TLC)

Formulário

liquid

concentração

10 mg/mL in ethanol

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C17H31F3O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(21)17(18,19)20/h2-15H2,1H3

chave InChI

MAHYXYTYTLCTQD-UHFFFAOYSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

Reversible inhibitor of calcium-dependent phospholipase A2 (IC50 = 3.8 μM). Unlike other PLA2 inhibitors studied, PACOCF3 at 50 μM induced an increase in intracellular [Ca2+], and at 10 μM, enhanced calcium-ion influx induced by ATP and bradykinin.

Pictogramas

FlameExclamation mark

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

57.2 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

14.0 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Dual action of palmitoyl trifluoromethyl ketone (PACOCF3) on Ca2+ signaling: activation of extracellular Ca2+ influx and alteration of ATP- and bradykinin-induced Ca2+ responses in Madin Darby canine kidney cells
Jan, C.R., et al.
Toxicology, 74, 447-451 (2000)
Oscar Yanes et al.
Nature chemical biology, 6(6), 411-417 (2010-05-04)
Metabolites offer an important unexplored complementary approach to understanding the pluripotency of stem cells. Using MS-based metabolomics, we show that embryonic stem cells are characterized by abundant metabolites with highly unsaturated structures whose levels decrease upon differentiation. By monitoring the
Y C Lio et al.
Biochimica et biophysica acta, 1302(1), 55-60 (1996-07-12)
Methyl arachidonyl fluorophosphonate (MAFP) has been recently reported to be a selective, active-site directed, irreversible inhibitor of the Group IV 85 kDa cytosolic phospholipase A2 (cPLA2). We have now shown that this compound also potently inhibits the Ca(2+)-independent cytosolic phospholipase
Susann Liebscher et al.
PLoS pathogens, 14(4), e1007029-e1007029 (2018-05-01)
Positive-sense RNA virus intracellular replication is intimately associated with membrane platforms that are derived from host organelles and comprised of distinct lipid composition. For flaviviruses, such as West Nile virus strain Kunjin virus (WNVKUN) we have observed that these membrane
E J Ackermann et al.
The Journal of biological chemistry, 270(1), 445-450 (1995-01-06)
A novel Ca(2+)-independent phospholipase A2 (PLA2) has recently been purified from the murine macrophage-like cell line P388D1 (Ackermann, E. J., Kempner, E. S., and Dennis, E. A. (1994) J. Biol. Chem. 269, 9227-9233). This enzyme is now shown to be

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