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N7758

Sigma-Aldrich

Naloxone hydrochloride dihydrate

≥98% (TLC and titration), powder

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C19H21NO4 · HCl · 2H2O
Número CAS:
Peso molecular:
399.87
Beilstein:
6260807
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Ensaio

≥98% (TLC and titration)

forma

powder

atividade óptica

[α]25/D −178.6°, c = 2.5 in H2O(lit.)

cor

white to off-white

solubilidade

ethanol: 3.3 mg/mL
H2O: 50 mg/mL

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O.O.Cl.Oc1ccc2C[C@H]3N(CC[C@@]45[C@@H](Oc1c24)C(=O)CC[C@@]35O)CC=C

InChI

1S/C19H21NO4.ClH.2H2O/c1-2-8-20-9-7-18-15-11-3-4-12(21)16(15)24-17(18)13(22)5-6-19(18,23)14(20)10-11;;;/h2-4,14,17,21,23H,1,5-10H2;1H;2*1H2/t14-,17+,18+,19-;;;/m1.../s1

chave InChI

TXMZWEASFRBVKY-IOQDSZRYSA-N

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Aplicação

Naloxone hydrochloride dihydrate has been used in:
  • isotonic saline and injected subcutaneously into experimental rats to study its involvement with withdrawal syndrome in morphine-dependent rats
  • as opioid receptor antagonist to examine the role of the endogenous opioid system in infantile amnesia for contextual fear
  • as a reference neutral antagonist to define the maximum effect (Emax) of the system

Ações bioquímicas/fisiológicas

Competitive antagonist for μ, κ, δ, and σ opioid receptors; blocks the action of σ-agonists at opioid sites. Naloxone′s antagonistic effect last for about 45 min and thus, requires repeated dosage. It results in critical side effects such as pulmonary edema.

Características e benefícios

This compound is featured on the Opioid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Atenção

Light sensitive.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Jee Hyun Kim et al.
Learning & memory (Cold Spring Harbor, N.Y.), 16(3), 161-166 (2009-02-19)
Several recent studies report that neurotransmitters that are critically involved in extinction in adult rats are not important for extinction in young rats. Specifically, pretest injection of the gamma-aminobutryic acid (GABA) receptor inverse agonist FG7142 has no effect on extinction
Pharmacologic Profile of Naloxegol, a Peripherally Acting mu-Opioid Receptor Antagonist, for the Treatment of Opioid-Induced Constipation
Floettmann E, et al.
Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 361(2), 280-291 (2017)
Opiate withdrawal-induced place aversion lasts for up to 16 weeks
Stinus L, et al.
Psychopharmacology, 149(2), 115-120 (2000)
Opioid receptors regulate retrieval of infant fear memories: Effects of naloxone on infantile amnesia.
Weber M, et al.
Behavioral Neuroscience, 120(3), 702-702 (2006)
Trauma: Critical Care, 83-83 (2007)

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