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N193

Sigma-Aldrich

1-Naphthylacetyl spermine trihydrochloride

Sinônimo(s):

NASPM trihydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H34N4O · 3HCl
Número CAS:
1049731-36-3
Peso molecular:
479.91
Número MDL:
MFCD01321052
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
24897539
NACRES:
NA.77

Ensaio

≥95% (HPLC)

Nível de qualidade

100

forma

powder

condição de armazenamento

desiccated
protect from light

cor

white

solubilidade

H2O: ≥20 mg/mL

cadeia de caracteres SMILES

Cl.Cl.Cl.NCCCNCCCCNCCCNC(=O)Cc1cccc2ccccc12

InChI

1S/C22H34N4O.3ClH/c23-12-6-15-24-13-3-4-14-25-16-7-17-26-22(27)18-20-10-5-9-19-8-1-2-11-21(19)20;;;/h1-2,5,8-11,24-25H,3-4,6-7,12-18,23H2,(H,26,27);3*1H

chave InChI

JNEOJAUJWOPWJS-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

1-Naphthylacetyl spermine trihydrochloride has been used for the inhibition of calcium-permeable AMPAR (α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor). It has also been used to study the involvement of AMPAR in biphasic activation of stress-activated protein kinase/extracellular signal-regulated kinase-1.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Blocks Ca2+ permeable AMPA receptor channels.

Outras notas

Synthetic analog of Joro spider toxin.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análise (COA)

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Cornelia Strobel et al.
The Journal of physiology, 595(16), 5653-5669 (2017-06-09)
Dendritic and spine calcium imaging in combination with electrophysiology in acute slices revealed that in medial intercalated cells of the amygdala: Action potentials back-propagate into the dendritic tree, but due to the presence of voltage-dependent potassium channels, probably Kv4.2 channels
Biphasic activation of apoptosis signal-regulating kinase 1-stress-activated protein kinase 1-c-Jun N-terminal protein kinase pathway is selectively mediated by Ca2+-permeable alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionate receptors involving oxidative stress following brain ischemia in rat hippocampus
Zhang Q, et al
Neuroscience Letters, 337(1), 51-55 (2003)
beta-Adrenergic receptors regulate the acquisition and consolidation phases of aversive memory formation through distinct, temporally regulated signaling pathways
Schiff HC, et al.
Neuropsychopharmacology, 42(4), 895-895 (2017)
Blocking effect of 1-naphthyl acetyl spermine on Ca2+--p-ermeable AMPA receptors in cultured rat hippocampal neurons.
Koiki, M., et al.
Journal of Neuroscience Research, 29, 27-36 (1997)
K Oguro et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 19(21), 9218-9227 (1999-10-26)
Considerable evidence suggests that Ca(2+)-permeable AMPA receptors are critical mediators of the delayed, selective neuronal death associated with transient global ischemia and sustained seizures. Global ischemia suppresses mRNA and protein expression of the glutamate receptor subunit GluR2 and increases AMPA
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