T9033

Tapsigargina

≥98% (HPLC), solid film

• Sinônimo(s): (-)-Thapsigargina, TG1
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₃₄H₅₀O₁₂
• Número CAS: 67526-95-8
• Peso molecular: 650.75
• Número MDL: MFCD00083511
• Código UNSPSC: 12352200
• ID de substância PubChem: 24278762
• NACRES: NA.77

Propriedades

• fonte biológica: plant (Thapsia garganica)
• Nível de qualidade: 300
• Ensaio: ≥98% (HPLC)
• Formulário: solid film
• solubilidade: acetonitrile: soluble 9.80-10.20 mg/mL; DMSO: soluble; ethanol: soluble
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: [H][C@@]12C([C@H](OC([C@]3(O)C)=O)[C@]3(O)[C@@H](OC(CCC)=O)C[C@]2(C)OC(C)=O)=C(C)[C@H](OC(/C(C)=C(C)/[H])=O)[C@H]1OC(CCCCCCC)=O
• InChI: 1S/C34H50O12/c1-9-12-13-14-15-17-24(37)43-28-26-25(20(5)27(28)44-30(38)19(4)11-3)29-34(41,33(8,40)31(39)45-29)22(42-23(36)16-10-2)18-32(26,7)46-21(6)35/h11,22,26-29,40-41H,9-10,12-18H2,1-8H3/b19-11-/t22-,26+,27-,28-,29-,32-,33+,34+/m0/s1
• chave InChI: IXFPJGBNCFXKPI-FSIHEZPISA-N

Descrição

Descrição geral

O thapsigargin, uma lactona sesquiterpenoide do tipo guaianolídeo, é amplamente utilizado como inibidor da ATPase de Ca²⁺ sarcoplasmático/endoplasmático (SERCA), que é ubíquo. Ele pode ativar o estresse do retículo endoplasmático (RE) e a resposta a proteínas desdobradas (UPR). Thapsigargin é um fitoquímico natural encontrado nas raízes e frutas de plantas do Mediterrâneo da espécie Thapsia garganica (Apiaceae). Thapsigargin promove a liberação de parada traducional e induz mudanças proteômicas em larga escala nas vias metabólicas dentro de células infectadas com coronavírus (CoV).

Aplicação

A tapsigargina tem sido usada como um indutor de estresse do retículo endoplasmático (ER):

• para estudar seu efeito sobre a expressão da proteína 2 associada à ciclase (CAP2) em células de câncer de fígado
• no experimento de viabilidade celular usando células ARPE -19 (células epiteliais pigmentares da retina humana)
• para estudar seu efeito sobre a glicosilação da lipocalina 2 (LCN2) em hepatócitos primários
• para estudar as consequências da depleção de cálcio no retículo endoplasmático (ER) das células
• para estudar seu efeito sobre a expressão do mRNA do inibidor tecidual de metaloproteinases-1 (TIMP-1) em células de Sertoli de ratos

Ações bioquímicas/fisiológicas

Potente liberador de cálcio intracelular permeável a células e independente de IP₃.

Tapsigargina é um potente liberador de cálcio intracelular permeável a células e independente de IP₃. Bloqueia o aumento transitório de Ca²⁺ intracelular induzido por angiostatina e endostatina. Também induz apoptose afetando os níveis de Ca²⁺ intracelular livre e é incorporado em formulações de pró-fármacos quimioterápicos.

Outras notas

Vencedor do Prêmio CiteAb 2024 para Fornecedor de Sucesso em Pesquisa sobre Parkinson′

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H315,H319,H334,H335
• Declarações de precaução: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Classificações de perigo: Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Órgãos-alvo: Respiratory system
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves