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M5250

Sigma-Aldrich

Melatonina

powder, ≥98% (TLC)

Sinônimo(s):

N-acetil-5-metoxitriptamina

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C13H16N2O2
Número CAS:
Peso molecular:
232.28
Beilstein:
205542
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.32

fonte biológica

synthetic (organic)

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (TLC)

forma

powder

cor

white to off-white

pf

116.5-118 °C (lit.)

solubilidade

ethanol: 50 mg/mL

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

COc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1

InChI

1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)

chave InChI

DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

A melatonina (N-acetil-5-metoxitriptamina) é sintetizada a partir do aminoácido essencial triptofano. Ela é um neuro-hormônio da glândula pineal. A atividade sequestrante de radicais livres direta e não mediada por receptores induzida pela melatonina torna-a singular entre os hormônios clássicos. A melatonina é expressa em diversos organismos, como bactérias, algas, fungos, plantas, insetos e vertebrados, incluindo humanos.

Aplicação

A melatonina foi administrada a animais experimentais nos seguintes estudos:
  • Para determinar se a administração no longo prazo de melatonina é capaz de induzir mudanças reprodutivas, e como a melatonina exerce sua ação protetora relacionada à oxidação de lipídios e atividades antioxidantes no ovário de ratos durante a ovulação.
  • Para determinar o efeito da melatonina sobre o estresse do retículo endoplasmático e a expressão de sirtuína 1 em células neuronais de ratos recém-nascidos após hipóxia-isquemia.
  • Para estudar o efeito da melatonina sobre a disfunção intestinal induzida por estresse crônico em camundongos estressados.

Ações bioquímicas/fisiológicas

A melatonina é caracterizada por diversas propriedades, como propriedades hormonais e como antioxidante, autacoide e paracoide, além de propriedades anti-inflamatórias e antiapoptóticas. A melatonina está envolvida na regulação da reprodução sazonal, no metabolismo energético e na termorregulação de mamíferos. A melatonina tem um papel vital na diminuição do estresse do retículo endoplasmático (RE) induzido por hipóxia-isquemia (HI) neonatal e preserva a expressão da sirtuína 1 (SIRT-1).
Hormônio; mediador da fotoperiodicidade em mamíferos; inibe a óxido nítrico sintase cerebelar; sequestrante de peroxinitrito. A melatonina tem efeitos complexos sobre as vias apoptóticas, inibindo a apoptose em células imunes e neurônios, mas aumentando a morte celular apoptótica em células cancerosas. Inibe a proliferação/metástase de células de câncer de mama inibindo a ação do receptor de estrogênio.

Atenção

As soluções são fotossensíveis e estão sujeitas a oxidação.

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Nº do produto
Descrição
Preços

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análise (COA)

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