A7007

O cloreto de S-(5′-adenosil)-L-metionina

≥75%

• Sinônimo(s): AdoMet, Cloreto de SAM, Metionina ativa
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₅H₂₃ClN₆O₅S · 2 HCl
• Número CAS: 86867-01-8
• Peso molecular: 507.82
• Beilstein: 6560002
• Número MDL: MFCD22571809
• Código UNSPSC: 12352209
• ID de substância PubChem: 24891164
• NACRES: NA.32

Propriedades

• fonte biológica: synthetic (chemical)
• Nível de qualidade: 300
• Ensaio: ≥75%
• Formulário: powder
• cor: white to off-white
• solubilidade: H₂O: 100 mg/mL
• aplicação(ões): cell analysis
• Condições de expedição: dry ice
• temperatura de armazenamento: −20°C
• cadeia de caracteres SMILES: Cl.Cl.[Cl-].C[S+](CC[C@H](N)C(O)=O)C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23
• InChI: 1S/C15H22N6O5S.3ClH/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21;;;/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25);3*1H/t7-,8+,10+,11+,14+,27?;;;/m0.../s1
• chave InChI: KBAFOJZCBYWKPU-XQVUROGGSA-N

Descrição

Descrição geral

O cloreto dicloridrato de S-(5′-adenosil)-L-metionina (SAM) facilita a transferência de grupos metila para proteínas, lipídios e ácidos nucleicos. A metionina adenosil transferase catalisa a síntese de SAM a partir da metionina e da adenosina trifosfato (ATP). O SAM regula diversas funções celulares como divisão celular, morte celular, transcrição, estabilidade genética, equilíbrio oxidante/antioxidante e homeostasia de poliaminas. Em termos terapêuticos, o SAM tem aplicações como suplemento alimentar em humanos para diversas doenças, como osteoartrite e lesão hepática. O SAM também regula reações de transulfuração ao se ligar ao domínio regulador da enzima-chave cistationinaβ-sintase (CBS).

Aplicação

O cloreto dicloridrato de S-(5′-adenosil)-L-metionina foi usado como suplemento de meio para extrato de células S30. Ele também foi usado para medir a interação com catecol-O-metiltransferase (COMT) por microbalança de cristais de quartzo (QCM), ressonância de plásmons de superfície (SPR) e calorimetria de titulação isotérmica (ITC) com bicamadas lipídicas suportadas e vesículas.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Doador de grupos metila; cofator de metilações catalisadas por enzimas, incluindo catecol O-metiltransferase (COMT) e DNA metiltransferases (DNMT).

Doador de grupos metila; cofator de metilações catalisadas por enzimas, incluindo catecol O-metiltransferase (COMT) e DNA metiltransferases (DNMT). Embora esteja presente em todas as células, ele se concentra no fígado, onde ocorrem 85% de todas as reações de metilação. Ele também participa da regulação da função hepática, do crescimento e da resposta a lesões.

Atenção

Esse material é 80% a 90% puro quando preparado, mas é muito instável. Foi observada perda de até 10% de pureza por dia a 25 °C.

Nota de análise

Pureza baseada em UV e HPLC.

Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable