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Sigma-Aldrich

Di-tert-butyl azodicarboxylate

purum, ≥98.0% (GC)

Sinônimo(s):

Bis(1,1-dimethylethyl)azodicarboxylate, DBAD, Di-tert-butyl azodiformate, NSC 109889

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About This Item

Fórmula linear:
(CH3)3COCON=NCOOC(CH3)3
Número CAS:
870-50-8
Peso molecular:
230.26
Beilstein:
1911434
Número CE:
212-796-9
Número MDL:
MFCD00015001
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:
329749512
NACRES:
NA.22

grau

purum

Nível de qualidade

200

Ensaio

≥98.0% (GC)

forma

solid

pf

89-92 °C (lit.)
89-92 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(C)(C)OC(=O)\N=N\C(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18N2O4/c1-9(2,3)15-7(13)11-12-8(14)16-10(4,5)6/h1-6H3/b12-11+

chave InChI

QKSQWQOAUQFORH-VAWYXSNFSA-N

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Descrição geral

Di-tert-butyl azodicarboxylate is a an acid labile reagent for Mitsunobu reactions allowing facile isolation of products and for the electrophilic amination and hydrazination of enolates and lithium alkyls.

Aplicação

Reactant for:
  • Preparation of hexapeptide key fragments via stereoselective selenocyclization/oxidative deselenylation or hydrazination/cyclization reactions
  • Asymmetric Michael addition reactions
  • Preparation of dipeptidyl peptidase IV dependent water-soluble prodrugs via Mitsunobu reaction
  • Synthesis of pyrroloisoquinoline template via stereoselective N-acyliminium-mediated cyclization and enolate amination for synthesis of peptidomimetic compounds
  • Barbier-type propargylation reactions
  • Synthesis of bacterial peptide deformylase (PDF) inhibitor fumimycin
  • Asymmetric amination of glycine Schiff bases

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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