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08561

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-α -Lipoic acid

≥97% (HPLC)

Sinônimo(s):

(S)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid, (S)-6,8-Thioctic acid

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C8H14O2S2
Número CAS:
Peso molecular:
206.33
Beilstein:
81852
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.25

Nível de qualidade

Ensaio

≥97% (HPLC)

pureza óptica

enantiomeric excess: ≥98.0% (HPLC)

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

OC(=O)CCCC[C@H]1CCSS1
OC(=O)CCCC[C@H]1CCSS1

InChI

1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m0/s1

chave InChI

AGBQKNBQESQNJD-ZETCQYMHSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

Biological antioxidant with prooxidant activities . Method for enantioseparation of lipoic acid in dietary supplements by capillary electrophoresis.

Embalagem

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Shuji Kodama et al.
Electrophoresis, 33(15), 2441-2445 (2012-08-14)
Lipoic acid, an antioxidant, naturally occurs as the (R)-enantiomer, while synthetic lipoic acid is racemic. It is thus of interest to know the (R)-enantiomer content of lipoic acid supplements. Here, we used capillary electrophoresis to directly enantioseparate lipoic acid in
L Packer et al.
Free radical biology & medicine, 19(2), 227-250 (1995-08-01)
alpha-Lipoic acid, which plays an essential role in mitochondrial dehydrogenase reactions, has recently gained considerable attention as an antioxidant. Lipoate, or its reduced form, dihydrolipoate, reacts with reactive oxygen species such as superoxide radicals, hydroxyl radicals, hypochlorous acid, peroxyl radicals
Hadi Moini et al.
Toxicology and applied pharmacology, 182(1), 84-90 (2002-07-20)
Reactive oxygen (ROS) and nitrogen oxide (RNOS) species are produced as by-products of oxidative metabolism. A major function for ROS and RNOS is immunological host defense. Recent evidence indicate that ROS and RNOS may also function as signaling molecules. However
Ronald Bentley
Chemical Society reviews, 34(7), 609-624 (2005-06-21)
Chiral structures profoundly influence chemical and biological processes. While chiral carbon biomolecules have received much attention, chirality is also possible in certain sulfur compounds; just as with carbon, there can be differences in the physiological behavior of chiral sulfur compounds.

Nossa equipe de cientistas tem experiência em todas as áreas de pesquisa, incluindo Life Sciences, ciência de materiais, síntese química, cromatografia, química analítica e muitas outras.

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